4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone | 75883-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethanone；4-(trimethylsilylethynyl)acetophenone；Ethanone, 1-[4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-；1-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 75883-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: ZMXWZZHFPDJCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基苄胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔碳-碳三键断裂合成芳基腈无需金属催化剂

  摘要：

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600438
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Acetyl-phenyl)-3-trimethylsilanyl-buta-1,3-diene-1,4-dione 生成 4'-(2-trimethylsilylethynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对环丁烯二酮和1,2-双烯酮的热转化的影响

  摘要：

  报告了速率和活化参数，用于通过相应环丁烯二酮6的光解反应生成的1,2双烯酮O C C（C 6 H 4 X）C（SiMe 3）C O（7）的闭环。C被与σ相关p +由关系日志常数芳基取代基的ķ = -1.10σ p + -3.60（ř= 1.000）。对于给电子的芳基取代基，闭环反应具有更大的反应性，达到6，这与通过电子供体基团稳定缺电子的环丁烯二酮环，通过π-受体基团进行乙烯酮稳定和通过电子-π-供体基团进行乙烯酮去稳定相一致。以前是根据理论计算得出的。还测量了7d（X = CH 3 CO）的平衡浓度，其平衡浓度从69.2°C时的1.6％变化到143.1°C时的9.7％，超出了7a的5.4–7.5倍（X = H）。CH 3 CO对双烯酮的支持与对反应速率的影响密切相关。

  DOI：

  10.1039/p29960002757

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• A practical strategy for construction and regulation of multi-functional triazepinium salts <i>via</i> highly efficient I₂-catalyzed cyclization
  作者：Lang Liu、Mengyao She、Jun Zhang、Zhaohui Wang、Hua Liu、Mi Tang、Ping Liu、Shengyong Zhang、Jianli Li

  DOI：10.1039/c9gc04328d

  日期：——

  Synthesis of new functional organic molecules is a critical path that may greatly accelerate the evolution of organic optoelectronic materials. We have achieved a facile synthesis strategy to produce unique saddle-shaped multi-functional triazepinium salts that exhibit excellent solid-state fluorescence. Their fluorescence performance could be easily regulated by adjusting the dihedral angle between

  新功能有机分子的合成是一条关键途径，可以极大地加速有机光电材料的发展。我们已经实现了一种简便的合成策略，可以生产出独特的呈鞍状的多功能三氮杂pin盐，这些盐具有出色的固态荧光。通过调节主骨架和取代部分之间的二面角，可以轻松调节其荧光性能，从而实现大的斯托克斯位移，非聚集猝灭，长寿命和多级氧化还原特性。
• Highly Branched Polyphenylenes with 1,3,5-Triphenylbenzene Fragments via Cyclocondensation of Acetylaromatic Compounds and Ni⁰-Catalyzed Dehalogenation:  Synthesis and Light Emission
  作者：Irina A. Khotina、Olga E. Shmakova、Diana Yu. Baranova、Natalia S. Burenkova、Anastasia A. Gurskaja、Peter M. Valetsky、Lyudmila M. Bronstein

  DOI：10.1021/ma0347114

  日期：2003.11.1

  Highly branched photoluminescent polyphenylenes (PP) containing 1,3,5-triphenylbenzene (TPB) fragments were prepared via combination of cyclocondensation of acetylaromatic compounds and Ni0-catalyzed dehalogenation. To develop optimal conditions for cyclocondensation of acetylaromatic compounds, we studied a model reaction of 1,3,5-triphenylbenzene formation using different solvents and catalysts.

  通过结合乙酰芳族化合物的环缩合反应和Ni 0催化的脱卤反应，制备了含1,3,5-三苯苯（TPB）片段的高度支化的光致发光聚亚苯基（PP）。为了开发乙酰基芳香族化合物环缩合的最佳条件，我们研究了使用不同溶剂和催化剂形成1,3,5-三苯苯的模型反应。使用H 2 SO 4可达到TPB的最大85％的收率作为催化剂，在乙醇-甲苯介质中于50°C加热5小时。在等摩尔量的苯乙酮存在下（在相对于可溶性聚合物收率而言最佳的条件下），4,4'-二乙酰基二苯醚或4,4'-二乙酰基苯的环缩聚反应不会产生光致发光PP，这是因为其存在各种缺陷。聚合物链。Ni 0催化的1,3,5-tri（p-溴苯基）苯。聚合物的分子量为6700和8600Da。对于具有星形TPB片段，不带Br或乙酰基的高度支化的聚合物，溶液的最大光致发光（量子产率为96％）获得了。这种PP在360 nm的紫外线照射下在固态下也显示出非常明亮的荧光，因此
• Neopentylphosphines as effective ligands in palladium-catalyzed cross-couplings of aryl bromides and chlorides
  作者：Lensey L. Hill、Joanna M. Smith、William S. Brown、Lucas R. Moore、Paul Guevera、Emily S. Pair、Jake Porter、Joe Chou、Christopher J. Wolterman、Raluca Craciun、David A. Dixon、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.037

  日期：2008.7

  The use of neopentylphosphine ligands in the palladium-catalyzed Suzuki, Sonogashira, Heck, and Hartwig–Buchwald couplings of aryl bromides and chlorides are reported. Di-tert-butylneopentylphosphine (DTBNpP) provided highly active catalysts for the coupling of aryl bromides at mild temperatures. Trineopentylphosphine, an air-stable trialkylphosphine, gave inactive catalysts at room temperature, but

  据报道，新戊基膦配体在钯催化的Suzuki，Sonogashira，Heck和Hartwig-Buchwald芳基溴化物和氯化物偶联反应中使用。二-叔-butylneopentylphosphine（DTBNpP）对于芳基溴的在温和的温度的耦合提供高活性催化剂。脯氨酰叔丁基膦，一种空气稳定的三烷基膦，在室温下可提供惰性催化剂，但在升高的温度下芳基氯化物的H–B胺化反应中表现出良好的活性。
• Palladium/copper-catalyzed sila-Sonogashira reactions of aryl iodides with alkynylsilanes via a direct C–Si bond activation
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Shintaro Noyori、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.112

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with alkynylsilanes in the presence of a substoichiometric amount (50 mol %) of copper(I) chloride as an activator in DMF under strictly non-basic reaction conditions afford the corresponding unsymmetrical diarylethynes in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在亚化学计量（50 mol％）氯化铜（I）作为活化剂的条件下，在DMF中，在严格非碱性反应条件下，芳基碘化物与炔基硅烷的钯催化交叉偶联反应可在中等温度下提供相应的不对称二芳基乙炔达到优异的产量。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。