3-(4-acetylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 827319-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 3-(4-acetylphenyl)-1-phenyl-
• CAS: 827319-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: AZGOEGQSWNRLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基羰基化合物对1,2-二羰基化合物的氧化C≡C三键裂解†

  摘要：

  提出了一种新的，一般的钯催化的氧化C≡C三键的氧化策略。通过使用PdCl 2，CuBr 2，TEMPO和空气作为催化体系，并使用H 2 O作为羰基氧原子源，可以使用多种2-炔基羰基化合物，包括1,3-二取代的prop-2-yn-1炔烃。丙酰胺和丙酸酯类化合物通过Wacker氧化，分子内环化和C-C键失去炔基碳而无法获得各种1,2-二羰基化合物，例如1,2-二酮，2-酮酰胺和2-酮酯卵裂级联

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000040
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01243

文献信息

• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。