1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne | 217451-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-[4-[4-(4-Acetylphenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 217451-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MBJHHHBPVHGSLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne 、 Octa-2,7-diynoic acid ethyl ester 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 6-(4-acetylphenyl)-5-[2-(4-acetylphenyl)-1-ethynyl]-4-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jeevanandam, Arumugasamy; Korivi, Rajendra Prasad; Huang, I-wen, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 807 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  从四种不同的聚二乙炔合成 N = 8 扶手椅石墨烯纳米带

  摘要：

  我们展示了四种不同取代的聚二乙炔（PDA 1 和 2a-c）高效热转化为几乎无法区分的 N = 8 扶手椅石墨烯纳米带（[8] AGNR）。通过光化学引发的二炔 3 和 4a-c 在晶体中的拓扑化学聚合，PDA 1 和 2a-c 本身很容易获得。PDAs 1 和 2a-c 到 [8] AGNR 的清洁、定量转化是通过一系列 Hopf 周环反应发生的，然后是环状多环芳族中间体的芳构化反应，以及加热时边缘官能团的均裂键断裂在惰性气氛下高达 600 °C。我们使用互补光谱技术（CP/MAS 13C NMR、拉曼、FT-IR、和 XPS) 和高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)。这种 GNR 的新方法利用了晶体工程和固态反应的力量，通过程序化的化学转化靶向非常大的有机结构。它还提供了第一个报道的 [8] AGNR，现在可以通过两个操作简单和离散的固态过程大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08800

文献信息

• Efficient and Reusable CuI/1,10-Phenanthroline-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Homocoupling of Arylpropiolic Acids in Aqueous DMF
  作者：De-Xian Liu、Fei-Long Li、Hong-Xi Li、Wei-Jie Gong、Jun Gao、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402416

  日期：2014.8

  An efficient method for synthesis of 1,3-diynes through the CuI/1,10-phenanthroline-catalyzed oxidative decarboxylative homocoupling of aryl pioprolic acids in aqueous DMF has been developed. The catalytic system was suitable for a variety of arylpropiolic acids, and the corresponding 1,3-diynes could be prepared in high yields. The catalytic system was recovered from the organic products by filtration

  已经开发了一种通过 CuI/1,10-菲咯啉催化的芳基吡丙酸在 DMF 水溶液中的氧化脱羧均偶联合成 1,3-二炔的有效方法。该催化体系适用于多种芳基丙炔酸，可以高产率制备相应的1,3-二炔。通过过滤从有机产物中回收催化体系，其含水 DMF 滤液即使在至少使用四次循环后仍保持良好的活性。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• Structure and Electrochemical Properties of Directly Bound Dinuclear Cobaltadithiolene Complexes. Substituent Effect on Reduction Potentials and Mixed-Valence States
  作者：Takeo Akiyama、Masaki Amino、Tsutomu Saitou、Koutoku Utsunomiya、Ken-ichi Seki、Yoshiharu Ikoma、Masatsugu Kajitani、Toru Sugiyama、Kunio Shimizu、Akira Sugimori

  DOI：10.1246/bcsj.71.2351

  日期：1998.10

  between two aryl groups in solutions. Electrochemical and spectrochemical investigations revealed that in electrically neutral state, the interaction between two cobaltadithiolene moieties is small, while in monoanioic state it becomes greater. The Hammett’s plot for ΔEr1/2 (ΔEr1/2 = Er1/2(red.1) − Er1/2(red.2)) shows that the electron-attracting substituents can stabilize the mixed-valence state,

  双核钴二硫烯配合物 μ-(1,4-二取代 1,3-丁二烯-1,2,3,4-四硫醇)-双[(η5-环戊二烯基)钴 (III) 的 X 射线结构和电化学性质]，已经调查过了。在二苯基衍生物中，同一分子中的两个苯环相距3.5A，而在二甲基衍生物中，两个甲基相距很远。然而，在电中性双核配合物中，没有证据表明溶液中两个芳基之间存在分子内相互作用。电化学和光谱化学研究表明，在电中性状态下，两个二硫醇钴部分之间的相互作用很小，而在单阴离子状态下，它变得更大。ΔEr1/2 的哈米特图 (ΔEr1/2 = Er1/2(red.1) − Er1/2(red. 2)) 表明吸电子取代基可以稳定混合价态 [Co(II)-Co(III)]-。具有芳基取代基的配合物的较小 ΔEr1/2 值...
• A reusable CuSO4 · 5H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system catalyzed homocoupling of terminal alkynes in water
  作者：Tzu-Min Wu、Shao-Hsien Huang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1780

  日期：2011.5

  A reusable CuSO4 · 5H2O/cationic 2,2′‐bipyridyl system catalyzed the homocoupling reaction of terminal alkynes in water using I2 as the additive in the presence or absence of tetrabutylammonium bromide, giving the 1,3‐diynes in good to high yields. After reaction, the residual aqueous solution could be reused several times. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  在存在或不存在溴化四丁铵的情况下，使用I 2作为添加剂，可重复使用的CuSO 4 ·5H 2 O /阳离子2,2'-联吡啶系统催化末端炔烃在水中的均偶联反应，从而得到良好的1,3-二炔高产。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.