1-{4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethanone
• 英文别名: 4-[2-(4-Acetylphenyl)ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: FCPXGRZKBSTQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-4-(4-(1-hydroxyethyl)phenethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基三氟甲烷磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-{4-[(4-cyanophenyl)ethynyl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Alkynylation of aryl halides with perfluoro-tagged palladium nanoparticles immobilized on silica gel under aerobic, copper- and phosphine-free conditions in water
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b903233a

  日期：——

  The utilization of perfluoro-tagged palladium nanoparticles immobilized on fluorous silica gel through fluorous–fluorous interactions (Pdnp-A/FSG) or linked to silica gel by covalent bonds (Pdnp-B) in the alkynylation of terminal alkynes with aryl halides under aerobic, copper- and phosphine-free conditions in water, and their recovery and re-utilization, is described.

  描述了通过氟-氟相互作用将全氟标记的钯纳米粒子固定在氟化硅胶上（Pdnp-A/FSG），或通过共价键链接到硅胶上（Pdnp-B），在水中以有氧、无铜和无膦条件下实现末端炔烃与芳基卤化物的炔化反应，以及其回收和再利用。
• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Copper-free Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by polymer-supported N-heterocyclic carbene palladium complex
  作者：Jong-Ho Kim、Dong-Ho Lee、Bong-Hyun Jun、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.015

  日期：2007.10

  A core-shell type of polymer-supported N-heterocyclic carbene (NHC) palladium catalyst was applied to Sonogashira cross-coupling reactions without copper cocatalyst under ambient atmosphere. This supported NHC–palladium complex efficiently catalyzed the copper-free Sonogashira reaction of various aryl iodides and bromides with terminal alkynes; the reaction exhibited high dependency on the temperature

  在环境气氛下，将核壳型聚合物负载的N-杂环卡宾（NHC）钯催化剂用于Sonogashira交叉偶联反应，而无需铜助催化剂。这种支持的NHC-钯络合物有效地催化了各种芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的无铜Sonogashira反应；反应显示出对温度，碱量及其性质的高度依赖性。另外，这种非均相催化剂对于无铜的Sonogashira反应显示出良好的可重复使用性。
• C−I Selective Sonogashira and Heck Coupling Reactions Catalyzed by Aromatic Triangular Tri‐palladium
  作者：Xiaoshuang Wang、Lei Sun、Miaomiao Wang、Giovanni Maestri、Max Malacria、Xiang Liu、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200009

  日期：2022.3.15

  tri-palladium clusters [Pd3]+ were successfully applied in the catalytic Sonogashira and Heck couplings. For both reactions, these palladium triangles showed excellent reactivities even in gram-scale syntheses and presented exclusive selectivity to aryl iodides over the other halogenated aromatics. HRMS tracking of [Pd3]+ in both reactions revealed their robustness.

  芳香三角形三钯簇[Pd 3 ] +成功应用于催化Sonogashira和Heck耦合。对于这两种反应，这些钯三角形即使在克级合成中也表现出优异的反应性，并且对芳基碘化物的选择性优于其他卤代芳烃。两种反应中 [Pd 3 ] +的HRMS 跟踪揭示了它们的稳健性。