1-chloro-2-(4-acetylphenyl)ethyne | 210106-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(4-acetylphenyl)ethyne
• 英文别名: 4-(chloroethynyl)acetophenone；1-(4-(chloroethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(2-Chloroethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 210106-54-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: PMMCDLDIPKKHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 1-chloro-2-(4-acetylphenyl)ethyne 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(4-acetylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔基化反应快速合成二卤代炔烃

  摘要：

  在无配体和无氧化剂的条件下，建立了一种稳健的区域选择性Pd II催化的卤代炔烃的卤代炔基化反应。就炔烃的电子密度而言，仔细选择卤代炔烃起始材料，可以强有力地控制偶联产物中卤化物原子的顺序和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300068

文献信息

• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylsilanes with 1-chloroalkynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00662-5

  日期：1998.6

  A variety of unsymmetrical 1,4-biaryl-1,3-butadiyne derivatives are synthesized by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylsilanes with 1-chloroalkynes in moderate to good yields. These reactions are derived from the transmetalation of an alkynyl group from silicon to copper in a polar solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Cross Haloalkynylation of Haloalkynes
  作者：Xiaoliang Ji、Jinli Nie、Xin Peng、Jinhui Hu、Xuetao Xu、Yubing Huang、Yibiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01161

  日期：2022.5.13