1-(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 123770-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one；4-(4-methoxyphenylethynyl)acetophenone；1-[4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 123770-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: XSZQDTJVPJSERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  411.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(4-(2-chloro-1-iodo-2-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d0gc00975j

  日期：——

  the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst

  我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的铜（II）氯化铜催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的铜（II）-superoxo配合物是一种吸光物质，可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反，当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明，当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63，表明合成过程适当。因此，整个氧化过程简单，对环境无害且在经济上可行。
• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。