1-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiyne
• 英文别名: 1-(4-(phenylbuta-1, 3-diyn-1-yl)phenyl)ethanone；1-(4-acetylphenyI)-4-phenyl-1,3-butadiyne；1-[4-(4-Phenylbuta-1,3-diynyl)phenyl]ethanone；1-[4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IKECKRMIWODUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-4-phenyl-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  铜（I）盐介导的炔基硅烷的偶联反应：共轭二炔和双取代乙炔的新型合成。

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo991686k

文献信息

• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• One‐pot synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiyne derivatives
  作者：Zhicai Zhao

  DOI：10.1002/bkcs.12762

  日期：2023.10

  An efficient co-operative Ni/Cu system for Cadiot–Chodkiewicz coupling utilizes CaC2 as the alkyne source. The advantage of this cross-coupling reaction lies in the low cost of using cheap and readily available raw materials and the simplicity of operation. A series of functionalized diaryl, aryl-alkyl, and aryl-heteroaryl 1,3-diynes are obtained in moderate to high yields.

  Cadiot-Chodkiewicz 耦合的高效协同 Ni/Cu 系统利用 CaC 2作为炔烃源。这种交叉偶联反应的优点在于使用廉价易得的原材料成本低且操作简单。以中等到高产率获得了一系列官能化二芳基、芳基-烷基和芳基-杂芳基1,3-二炔。
• Copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylsilanes with 1-chloroalkynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00662-5

  日期：1998.6

  A variety of unsymmetrical 1,4-biaryl-1,3-butadiyne derivatives are synthesized by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylsilanes with 1-chloroalkynes in moderate to good yields. These reactions are derived from the transmetalation of an alkynyl group from silicon to copper in a polar solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Coupling Reactions of Alkynylsilanes Mediated by a Cu(I) Salt:  Novel Syntheses of Conjugate Diynes and Disubstituted Ethynes
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Kazunori Hirabayashi、Jun-ichi Ando、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo991686k

  日期：2000.3.1

  degrees C under an aerobic conditions smoothly undergoes homo-coupling to give the corresponding symmetrical 1,3-butadiynes in 70-99% yields. In addition, (arylethynyl)trimethylsilanes are found to couple with aryl triflates and chlorides in the presence of Cu(I)/Pd(0) (10 mol %/5 or 10 mol %) cocatalyst system to give the corresponding diarylethynes in 49-99% yields. The cross-coupling reaction is

  1-三甲基甲硅烷基炔烃与氯化铜（I）在极性溶剂DMF中在有氧条件下于60摄氏度的反应顺利进行均相偶联，以70-99％的收率得到相应的对称1,3-丁二炔。此外，发现在（Cu）（I）/ Pd（0）（10 mol％/ 5或10 mol％）助催化剂体系存在下，（芳基乙炔基）三甲基硅烷会与芳基三氟甲磺酸酯和氯化物偶合，从而在49- 99％的产率。通过连续的Sonogashira-Hagihara，将交叉偶联反应应用于由（三甲基甲硅烷基）乙炔一锅合成相应的不对称二芳基乙炔，并且使用两种不同的芳基三氟甲磺酸酯进行本发明的交叉偶联反应。