methyl 2-[(2R)-4-[[(4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 218784-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R)-4-[[(4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 218784-99-7
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 499.561
• InChiKey: CBJYIEOXEORFID-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R)-4-[[(4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-Bis-(diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-dimethylamino-5-methoxy-pentanoic acid [(R)-3-(4-chloromethyl-oxazol-2-yl)-butyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R)-4-[[(4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Calyculin A and (−)-Calyculin B
  作者：Amos B. Smith、Gregory K. Friestad、James J.-W. Duan、Joseph Barbosa、Kenneth G. Hull、Makoto Iwashima、Yuping Qiu、P. Grant Spoors、Emmanuel Bertounesque、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/jo981813x

  日期：1998.10.1