3-pentyl trichloroacetimidate | 949908-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-pentyl trichloroacetimidate
• 英文别名: pentan-3-yl 2,2,2-trichloroacetimidate；pentan-3-yl trichloroacetimidate；pentan-3-yl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 949908-55-8
• 化学式: C₇H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 232.537
• InChiKey: QVWSVGBYTDCMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 磷酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化立体选择性烯烃重氮化反应对映选择性合成磷酸奥司他韦（达菲）

  摘要：

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06900
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-pentyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种制备奥司他韦中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥司他韦中间体(式IV)的制备方法，所述方法通过下面的路线制备，该方法操作简捷安全，合成路线短，收率高，同时环境污染小，有很好的经济效应，适宜工业生产。

  公开号：

  CN113024486A
• 作为试剂：
  描述：

  3-戊醇 、 sodium;hydride 、 三氯乙腈 在 3-pentyl trichloroacetimidate 、 氮 、 Hexane methanol 、 正己烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.52h， 以giving 3-pentyl trichloroacetimidate (16 g, 70% yield) as light brown oil的产率得到3-pentyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY

  摘要：

  本文描述了新型膦酸盐化合物。这些化合物对H1N1和H5N1病毒的野生型和H274Y突变体具有神经氨酸酶抑制剂活性。本公开还提供了一种手性选择性的合成路线，可通过D-木糖合成已知的神经氨酸酶抑制剂奥司他韦和抗流感药物达菲®，以及新型膦酸盐化合物。另外，还通过11个步骤和>20％的总收率，从易得到的发酵产物（1S-cis）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇中实现了达菲和高效神经氨酸酶抑制剂Tamiphosphor的有效灵活合成。大多数反应中间体都以晶体形式获得，无需繁琐的纯化程序。关键的转化包括最初的区域和立体选择性的溴胺化反应，以及最后的钯催化的羰基化和膦酸盐化反应。

  公开号：

  US20100113397A1

文献信息

• Expedient synthesis of oseltamivir and related compounds via direct olefin diazidation-diamidation reaction
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10385010B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are improved methods for the preparation of oseltamivir, and intermediates useful thereto.

  本文披露了改进的奥司他韦制备方法，以及与之有关的有用中间体。
• 一种奥司他韦的新合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN112812033B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明提供了一种奥司他韦的新合成方法，该方法以化合物(E)‑2‑(2‑硝基乙烯基)异吲哚啉‑1,3‑二酮与丙酮酸乙酯为起始原料，在硫脲催化剂催化的条件下，发生Michael加成反应，得到相应的Michael加成产物；之后Michael加成产物与(甲酰基亚甲基)三苯基膦发生一锅内的Wittig反应与Henry反应得到关环产物；之后关环产物与三氯乙腈中间体形成醚化产物，经还原、乙酰化、脱保护，得到奥司他韦。本发明的反应路线六步且每步反应所用的原料都是易得的且不昂贵，操作简单，并且每步反应收率较高，在整个合成过程之中并没有重金属和叠氮化合物的使用，是绿色和安全的，可应用于工业生产。
• [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2009078813A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1 - R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• 一种奥司他韦合成工艺杂质的制备方法
  申请人：上海奥博生物医药技术有限公司

  公开号：CN113024489A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明提供一种奥司他韦合成工艺杂质的制备方法：该方法以莽草酸为起始物料，经过酯化反应、光延反应、瓦尔登翻转、水解反应、缩合反应合成目标产物(1R,5S,6R)‑5‑(戊‑3‑基氧基)‑7‑氧杂双环[4.1.0]庚‑3‑烯‑3‑羧酸乙酯。该杂质为奥司他韦中间体的手性异构体杂质，研究本杂质的合成方法有利于研究奥司他韦的杂质谱以及奥司他韦手性异构体杂质的质量控制。该杂质的结构式如下式所示：。
• β C–H di-halogenation <i>via</i> iterative hydrogen atom transfer
  作者：Ethan A. Wappes、Avassaya Vanitcha、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c8sc01214h

  日期：——

  di-halogenation (iodination, bromination, and chlorination) of sp3 C–H bonds has been developed. This first example of β C–H di-halogenation is achieved through sequential C–H abstraction by iterative, hydrogen atom transfer (HAT). A double C–H functionalization is enabled by in situ generated imidate radicals, which facilitate selective N˙ to C˙ radical translocation and tunable C–X termination. The versatile

  已经开发出一种用于 sp 3 C-H 键的单卤化和二卤化（碘化、溴化和氯化）的激进中继策略。β C–H 二卤化的第一个例子是通过迭代氢原子转移 (HAT) 连续提取 C–H 来实现的。双C-H官能化是通过原位生成的亚氨酸基实现的，这有利于选择性N˙到C˙自由基易位和可调节的C-X终止。多功能偕二碘化物产品进一步精制为 β 酮和乙烯基碘化物。机理实验解释了这种迭代 HAT 途径独特的双功能化选择性，其中第二次 C-H 碘化速度是第一次的两倍。