4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene | 213614-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: [(4aR,10aR)-8-chloro-4a-ethenyl-5,6-dimethoxy-2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 213614-07-4
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃Si
• 分子量: 392.998
• InChiKey: XBJRSRQUJGUFFR-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 94.7h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-7,8-dimethoxy-1-tetralone 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4a(R),10a(R)-8-chloro-5,6-dimethoxy-4a-ethenyl-3-(trimethylsilyloxy)-1,2,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。
• Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048
  作者：Mulzer, Johann、Duerner, Gerd、Trauner, Dirk

  DOI：——

  日期：——