1,2,3,3a(R),8,9,9a(R),9b(S)-octahydro-5-methoxy-9b-(2-hydroxyethyl)-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan | 186351-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3a(R),8,9,9a(R),9b(S)-octahydro-5-methoxy-9b-(2-hydroxyethyl)-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
• 英文别名: 2-[(8'R,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14)-triene]-13'-yl]ethanol
• CAS: 186351-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: JZJCVQQRVJFWSG-XWIAVFTESA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a(R),8,9,9a(R),9b(S)-octahydro-5-methoxy-9b-(2-hydroxyethyl)-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三丁基膦 、 lithium 、 三乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 26.37h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3a(R),8,9,9a(R),9b(S)-octahydro-7-chloro-5-methoxy-9b-(2-hydroxyethyl)-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1,2,3,3a(R),8,9,9a(R),9b(S)-octahydro-5-methoxy-9b-(2-hydroxyethyl)-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids
  作者：Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1998-5927

  日期：1998.3
• Mulzer, Johann; Duerner, Gerd; Trauner, Dirk, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 3046 - 3048
  作者：Mulzer, Johann、Duerner, Gerd、Trauner, Dirk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。