6'-deoxysucrose | 99281-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-deoxysucrose
• 英文别名: 6^F-deoxysucrose；6’-deoxysucrose；(6-deoxy-β-D-fructofuranosyl)-α-D-glucopyranoside；(6-Desoxy-β-D-fructofuranosyl)-α-D-glucopyranosid；Glc(a1-2b)6-deoxy-Fruf；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 99281-34-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: BCXKSLCHBFJMHR-UGDNZRGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-deoxysucrose 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-6’-deoxyfructofuranosyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6'-deoxysucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• Zemek, Jiri; Kucar, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 173 - 180
  作者：Zemek, Jiri、Kucar, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Hassid; Bean, 1955, p. 163
  作者：Hassid、Bean

  DOI：——

  日期：——
• Palleroni; Doudoroff, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 219, p. 957,960
  作者：Palleroni、Doudoroff

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymic syntheses of fructose-modified sucroses via multienzyme systems. Some topographical aspects of the binding of sucrose to a sucrose carrier protein
  作者：Peter J. Card、William D. Hitz、Kevin G. Ripp

  DOI：10.1021/ja00261a025

  日期：1986.1