6-Deoxy-D-fructose (β form) | 470-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Deoxy-D-fructose (β form)
• 英文别名: 6-Deoxy-beta-D-fructofuranose；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 470-21-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: CJJCPDZKQKUXSS-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Deoxy-D-fructose (β form) 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymatic syntheses of 6-deoxyhexoses. Conversion to 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (Furaneol) and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a023
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-D-glucitol 在 硫酸氢铵 、 山梨醇脱氢酶(绵羊肝脏) 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium α-ketoglutarate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到6-Deoxy-D-fructose (β form)
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymatic syntheses of 6-deoxyhexoses. Conversion to 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (Furaneol) and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a023

文献信息

• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及
• Glycosyltransfer mechanism of α-glucosyltransferase from Protaminobacter rubrum
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00225-0

  日期：1998.11

  oxocarbenium ion-like transition state. Nojirimycin and 1′-amino-1′-deoxy and 3′-amino-3′-deoxy analogs of 6′-chlorosucrose had relatively strong inhibitory effects toward the intramolecular glucosylation, (inhibition at 10 mM being 97, 71, and 78%, respectively) in contrast to the 4′-amino-4′-deoxy and 6′-amino-6′-deoxy analogs, which showed moderate or no inhibitory activity. This tendency is presumably

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭
• METAL ALKOXIDES, APPARATUS FOR MANUFACTURING METAL ALKOXIDES, RELATED METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Dutta Partha S.

  公开号：US20100179339A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds, synthesis of, and methods for synthesizing metal alkoxide derivatives; and metal alkoxide derivatives for use as flame retardants are described. Group 13 metal alkoxides having flame retardant properties may be prepared by reacting the group 13 metal trihydroxide with an alcohol.

  本文描述了化合物的合成，以及合成金属烷氧基衍生物的方法；以及用作阻燃剂的金属烷氧基衍生物。通过将第13组金属三羟基化合物与醇反应，可以制备具有阻燃性能的第13组金属烷氧基衍生物。
• Zemek, Jiri; Kucar, Stefan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 173 - 180
  作者：Zemek, Jiri、Kucar, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Stabilized chlorodeoxysugar sweetening agents in powder form and methods for preparing same
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0457724B1

  公开（公告）日：1996-04-24