L-dehydroascorbic acid | 490-83-5

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 其它维生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: L-dehydroascorbic acid
• 英文别名: 5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
• CAS: 490-83-5；5959-82-0；7723-73-1；19192-77-9；33124-69-5；34481-26-0；61586-47-8；106033-44-7；111399-75-8
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: SBJKKFFYIZUCET-DULSJSCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +56°
• 沸点：
  389.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶超声处理）
• LogP：
  -1.702 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

脱氢抗坏血酸（DHA）是维生素C的氧化形式。它通过葡萄糖转运体（GLUT1）进入线粒体，并在大量自由基产生的环境中聚集。作为一种白色固体，其熔点为228℃（分解），吸湿性较强，在吸收两分子水后会形成二水合物。DHA能溶于水、甲醇和乙醇，但不溶于苯或氯仿。

食物来源

脱氢抗坏血酸主要存在于蔬菜、水果和动物肝脾中，并容易被还原为维生素C。

药理作用

脱氢抗坏血酸还原酶（Dehydroascorbate reductase, DHAR）通过参与抗坏血酸—谷胱甘肽循环，将DHA还原成还原型抗坏血酸。这一过程在细胞中起着保护细胞组分免受氧化损伤的重要作用。

应用

脱氢抗坏血酸作为一种维生素C膳食补充剂被广泛使用。它也被用作化妆品成分，有助于改善皮肤外观，并可用于烫发和免晒美黑的应用。此外，在细胞培养基中添加DHA可以确保细胞摄取的维生素C不含抗坏血酸转运类型。研究表明，脱氢抗坏血酸管理可能对减轻中风引起的神经元损伤有所帮助。

去氢抗坏血酸的损失

在pH值为7.7、温度37℃条件下，DHA会在约6.7分钟内分解成2,3-二酮-L-古洛糖酸。超氧化物与脱氢抗坏血酸盐反应可生成草酸和苏糖酸。因此，在缺乏能够从DHA或抗坏血酸根再生维生素C的还原剂的情况下，可能会导致维生素C的损失。

生物活性

（L）-脱氢抗坏血酸在硫醇的存在下可以有效清除非热等离子体诱导的羟基自由基，但自身不具备清除羟基自由基的能力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ascorbinsaeure 在 盐酸 、 pentaaminechlorocobalt(III) dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-dehydroascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Martinez, P.; Rodriguez, A. F.; Zuluaga, J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 7-8, p. 311 - 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Systems and methods for indicating lifetime of an NO2-to-NO reactor cartridge used to deliver NO for inhalation therapy to a patient
  申请人：Mallinckrodt Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：US11324912B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The principles and embodiments of the present invention relate to methods and systems for safely providing NO to a recipient for inhalation therapy. There are many potential safety issues that may arise from using a reactor cartridge that converts NO2 to NO, including exhaustion of consumable reactants of the cartridge reactor. Accordingly, various embodiments of the present invention provide systems and methods of determining the remaining useful life of a NO2-to-NO reactor cartridge and/or a break-through of NO2, and providing an indication of the remaining useful life and/or break-through.

  本发明的原理和实施方案涉及安全地向接受者提供用于吸入治疗的 NO 的方法和系统。使用将 NO2 转化为 NO 的反应器筒可能会产生许多潜在的安全问题，包括筒式反应器的消耗反应物耗尽。因此，本发明的各种实施方案提供了确定二氧化氮转化为氮氧化物反应器筒的剩余使用寿命和/或二氧化氮突破量的系统和方法，并提供了剩余使用寿命和/或突破量的指示。
• Jabs, Wolfgang; Gaube, Walter; Jurkutat, Babette, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, p. 301 - 302
  作者：Jabs, Wolfgang、Gaube, Walter、Jurkutat, Babette

  DOI：——

  日期：——
• Systems And Methods For Indicating Lifetime Of An NO2-to-NO Reactor Cartridge Used To Deliver NO For Inhalation Therapy To A Patient
  申请人：INO Therapeutics LLC

  公开号：US20150328429A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The principles and embodiments of the present invention relate to methods and systems for safely providing NO to a recipient for inhalation therapy. There are many potential safety issues that may arise from using a reactor cartridge that converts NO 2 to NO, including exhaustion of consumable reactants of the cartridge reactor. Accordingly, various embodiments of the present invention provide systems and methods of determining the remaining useful life of a NO2-to-NO reactor cartridge and/or a break-through of NO 2 , and providing an indication of the remaining useful life and/or break-through.
• SYSTEMS AND METHODS FOR INDICATING LIFETIME OF AN NO2-TO-NO REACTOR CARTRIDGE USED TO DELIVER NO FOR INHALATION THERAPY TO A PATIENT
  申请人：Mallinckrodt Hospital Products IP Limited

  公开号：US20200094010A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The principles and embodiments of the present invention relate to methods and systems for safely providing NO to a recipient for inhalation therapy. There are many potential safety issues that may arise from using a reactor cartridge that converts NO 2 to NO, including exhaustion of consumable reactants of the cartridge reactor. Accordingly, various embodiments of the present invention provide systems and methods of determining the remaining useful life of a NO2-to-NO reactor cartridge and/or a break-through of NO 2 , and providing an indication of the remaining useful life and/or break-through.
• Martinez, P.; Rodriguez, A. F.; Zuluaga, J., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 7-8, p. 311 - 317
  作者：Martinez, P.、Rodriguez, A. F.、Zuluaga, J.

  DOI：——

  日期：——