6-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexane-1,5-dione | 1195847-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: 6-Phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexane-1,5-dione
• CAS: 1195847-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: SPTCKMXILPNTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6-phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键裂解，钌催化环丙醇与 Sulfoxonium Ylides 的烷基化：形成不同的 1,5-二酮

  摘要：

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。

  DOI：

  10.1055/a-1588-0974

文献信息

• Pd(0) or Pd(II)-catalyzed ring-opening reactions of benzylidene- and alkylidenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.044

  日期：2009.10

  Pd(0) catalyzed reactions of methylenecyclopropyl carbonyl compounds afforded a convenient method for the synthesis of conjugate (E,E)-1,3-diene derivatives 2 in good to excellent yields. Moreover, we also found that Pd(II)-catalyzed reactions of methylenecyclopropyl carbonyl compounds with water gave 1,5-diketones in good to high yields via a carbene-palladium intermediate. The plausible reaction mechanisms have also been provided on the basis of control and O-18-labeling experiments. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Cyclopropanols with Sulfoxonium Ylides via C–C Bond Cleavage: Formation of Diverse 1,5-Diketones
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Xin Huang、Jianglian Li、Hua He、Kaichuan Yan、Ruizhi Lai、Yi Luo

  DOI：10.1055/a-1588-0974

  日期：2022.2

  A novel ruthenium-catalyzed alkylation of cyclopropanols with sulfoxonium ylides has been developed that affords diverse 1,5-diketones with good efficiency and broad substrate scope. To illustrate the synthetic applications of the obtained 1,5-diketones, aldol and cyclization reactions have been investigated. Preliminary mechanistic studies suggest that this process involves a sequential C–C activation

  已经开发了一种新型的钌催化环丙醇与 sulfoxonium 叶立德的烷基化，可提供多种 1,5-二酮，具有良好的效率和广泛的底物范围。为了说明所得 1,5-二酮的合成应用，研究了羟醛和环化反应。初步机理研究表明，该过程涉及连续的 C-C 活化和卡宾迁移插入。