2-(ethylphenyl)-1,4-benzoquinone | 34708-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 1-(1,4-Benzochinonyl)-2-phenylether；phenethyl-[1,4]benzoquinone；Phenaethyl-[1,4]benzochinon；2-(2-Phenylethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-(2-phenylethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 34708-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SSRMWOPGMSWARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醌和富烯之间的催化不对称[2 + 2]环加成反应以及随后的立体选择性异构化为2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03211k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 氢溴酸 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 2-(ethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 686,687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Chemoselective Deboronative Alkynylation under Biomolecule-Compatible Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Li Gong、Shuaiyan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/ja413208y

  日期：2014.2.12

  visible-light-induced deboronative alkynylation reaction, which is redox-neutral and works with primary, secondary and tertiary alkyl trifluoroborates or boronic acids to generate aryl, alkyl and silyl substituted alkynes. This reaction is highly chemoselective and performs well on substrates containing alkenes, alkynes, aldehydes, ketones, esters, nitriles, azides, aryl halides, alkyl halides, alcohols

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• 一种含碳-硅键化合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111592563A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种含碳‑硅键化合物及其在构建碳‑碳键中的应用。本发明提供了一种如式I或式I’所示的含碳‑硅键化合物在构建碳‑碳键的化学反应中的应用；所述的碳‑碳键中的一个碳来自于所述的含碳‑硅键化合物中与硅连接的碳。本发明提供的制备方法，使用含碳‑硅键化合物提供碳自由基，能在温和条件下与另一分子中提供的碳直接反应，构建碳‑碳键；该制备方法底物适用范围更广，不仅适用于官能团活化的C和碳自由基底物，还可适用于未活化的C‑H键底物。
• Catalytic asymmetric [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes and a subsequent stereoselective isomerization to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Haifeng Zheng、Chaoran Xu、Yan Wang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03211k

  日期：——

  The catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition between quinones and fulvenes was achieved, for the first time, by the use of a chiral copper(II) complex catalyst. The transformation afforded a series of enantiomerically enriched [6,4,5]-tricyclic cyclobutane derivatives in good yields with excellent regio- and stereoselectivities. Furthermore, the [2+2] adducts could be easily converted into formal

  通过使用手性铜（II）络合物催化剂，首次实现了醌与富烯之间的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应。该转化以良好的产率提供了一系列对映异构体富集的[6,4,5]-三环环丁烷衍生物，具有优异的区域选择性和立体选择性。此外，[2 + 2]加合物可以轻松有效地和立体选择性地转化为正式的[3 + 2]加合物。
• Asano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 686,687
  作者：Asano et al.

  DOI：——

  日期：——