1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 | 76246-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy)-2-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-deoxybenzoin；2,5-Dimethoxy-desoxybenzoin；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 76246-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD12568982
• 分子量: 256.301
• InChiKey: SGXKDPZOCYXVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  394.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Shankaran, K.; Rao, A.S., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 573 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用基于铬的选择性雌激素受体降解剂（SERD）的鉴定，该降解剂在抗他莫昔芬的乳腺癌模型中表现出强大的活性。

  摘要：

  大约75％的乳腺癌是雌激素受体α（ER-α）阳性，女性通常最初对他莫昔芬和芳香酶抑制剂等抗激素疗法反应良好，但常常会出现耐药性。Fulvestrant是一种基于类固醇的选择性雌激素受体降解剂（SERD），可拮抗和降解ER-α，并且在抗激素药物治疗的患者中显示出一定的活性。然而，氟维司群必须通过肌内注射来限制其功效。我们描述了色烯系列ER调节剂的ER-α降解功效的优化，可导致高效和高效的SERD，例如14n。在耐他莫昔芬的异种移植模型中检查时，14n（ER-α降解功效= 91％）表现出强劲的活性，而尽管口服量较高，但15克（ER-α降解功效= 82％）基本上没有活性。该结果表明，在MCF-7细胞系中优化ER-α降解功效可导致化合物在源自MCF-7背景的他莫昔芬抗性乳腺癌模型中具有强大的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00921

文献信息

• Modular 2,3-diaryl-2<i>H</i>-azirine synthesis from ketoxime acetates <i>via</i> Cs₂CO₃-mediated cyclization
  作者：Mi-Na Zhao、Wei Zhang、Xu-Cai Wang、Ying Zhang、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c8ob00923f

  日期：——

  A modular 2H-azirine synthesis from ketoxime acetates via Cs2CO3-mediated cyclization has been developed. The reaction utilizes easily available starting materials and provides a general synthetic route to 2,3-diaryl-2H-azirines in good to excellent yields under mild conditions, which is complementary to the conventional approaches for the synthesis of 2H-azirines. A gram-scale reaction was performed

  已经开发了由乙酸酮肟通过Cs 2 CO 3介导的环化合成的模块化2 H-叠氮基。该反应利用容易获得的原料，并在温和条件下以良好至优异的产率提供了合成2,3-二芳基-2 H-叠氮基的一般合成路线，这是合成2 H-叠氮基的常规方法的补充。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。重要的是，2 H-叠氮基可以有效地转化为各种氮杂杂环。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with aryl boronic acids in aqueous media
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.078

  日期：2010.11

  A novel chemoselective protocol for the carbonylative Suzuki coupling of benzyl chlorides with aryl boronic acids at low pressure of carbon monoxide has been developed. Applying a commercially available palladium acetate/PCy3 catalyst system in the presence of potassium phosphate as the base and water as the solvent the coupling reactions proceeded smoothly. To demonstrate the general applicability

  已经开发出一种新颖的化学选择性方案，用于在一氧化碳的低压下苄基氯与芳基硼酸的羰基化Suzuki偶联。在磷酸钾作为碱和水作为溶剂的情况下，应用市售的乙酸钯/ PCy 3催化剂体系，偶联反应顺利进行。为了证明其普遍适用性，在温和条件下以中等至良好的收率（41–78％）合成了12种不同的α-芳基苯乙酮。
• ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160175284A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators of Formula I: and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述的是一些具有公式I的雌激素受体调节剂，以及其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及所述的取代基和结构特征。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或症状。
• AZETIDINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160090377A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Described herein are compounds that are estrogen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了一些雌激素受体调节剂化合物。还描述了包括上述化合物的制药组合物和药物，以及使用这些雌激素受体调节剂，单独或与其他化合物联用，治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病症的方法。
• Tiffeneau; Orekhoff; Roger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1757,1761
  作者：Tiffeneau、Orekhoff、Roger

  DOI：——

  日期：——