9,10-dihydro-10-methylacridine | 4217-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-10-methylacridine
• 英文别名: 10-methyl-9,10-dihydroacridine；N-methyl-acridane；N-methyl-9,10-dihydroacridine；10-methylacridane；10-methyl-9H-acridine
• CAS: 4217-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: VDWAQPIHXBRGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  320.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 高氯酸 9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed electron-transfer processes in reduction of .alpha.-haloketones by an NADH model compound and ferrocene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a056

文献信息

• Alkyl formates as reagents for reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Oleg I. Afanasyev、Ilia Cherkashchenko、Anton Kuznetsov、Fedor Kliuev、Sergey Semenov、Olga Chusova、Gleb Denisov、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.01.037

  日期：2020.1

  Alkyl formates in the presence of basic additives can serve as a reagent in the direct reductive amination of carbonyl compounds. The developed procedure can be applied to various aldehydes and ketones with electron donating and electron withdrawing groups.

  在碱性添加剂存在下，烷基甲酸酯可以用作羰基化合物直接还原胺化反应的试剂。所开发的方法可以用于具有给电子和吸电子基团的各种醛和酮。
• AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kato Tomoki

  公开号：US20120273766A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  An aromatic heterocyclic derivative represented by the following formula (1), a material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device including these:

  由以下公式（1）表示的芳香杂环衍生物，用作有机电致发光器件的材料以及包括这些材料的有机电致发光器件：
• Manganese(v)–oxo corroles in hydride-transfer reactions
  作者：Yejee Han、Yong-Min Lee、Mariappan Mariappan、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c0cc03373a

  日期：——

  proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer. The redox potentials (E(red)) of manganese(V)-oxo corroles exhibit a good correlation with their reactivity in hydride-transfer reactions.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到锰（V）-氧代苯酚的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。锰（V）-氧杂甲酸酯的氧化还原电位（E（red））与它们在氢化物转移反应中的反应性表现出良好的相关性。
• <i>N</i>-Methylacridinium Salts: Carbon Lewis Acids in Frustrated Lewis Pairs for σ-Bond Activation and Catalytic Reductions
  作者：Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201406122

  日期：2014.10.13

  N‐methylacridinium salts are Lewis acids with high hydride ion affinity but low oxophilicity. The cation forms a Lewis adduct with 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine but a frustrated Lewis pair (FLP) with the weaker base 2,6‐lutidine which activates H2, even in the presence of H2O. Anion effects dominate reactivity, with both solubility and rate of H2 cleavage showing marked anion dependency. With the optimal

  N-甲基ac鎓盐是路易斯酸，具有高氢化物离子亲和力但亲氧性低。阳离子与4-（N，N-二甲基氨基）吡啶形成路易斯加合物，而沮丧的路易斯对（FLP）与较弱的2,6-二甲基吡啶碱即使在存在H 2 O的情况下也能激活H 2。阴离子作用H 2的溶解度和H 2裂解速率均显示出显着的阴离子依赖性。在最佳阴离子的作用下，N-甲基ac鎓盐分别催化亚胺通过胺-硼烷和硅烷的还原转移氢化和氢化硅烷化。此外，相同的盐对于硅烷催化的醇（伯，仲，叔和ArOH）的催化脱氢硅烷化反应具有活性，而没有观察到烷烃过度还原。
• Frustrated Lewis Pair Mediated 1,2-Hydrocarbation of Alkynes
  作者：Valerio Fasano、Liam D. Curless、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201705100

  日期：2017.7.24

  Frustrated Lewis pair (FLP) chemistry enables a rare example of alkyne 1,2-hydrocarbation with N-methylacridinium salts as the carbon Lewis acid. This 1,2-hydrocarbation process does not proceed through a concerted mechanism as in alkyne syn-hydroboration, or through an intramolecular 1,3-hydride migration as operates in the only other reported alkyne 1,2-hydrocarbation reaction. Instead, in this study

  沮丧的路易斯对（FLP）化学方法使N-甲基ac盐作为碳路易斯酸实现了炔烃1,2-烃化的罕见例子。该1，2-烃化过程没有通过炔烃同氢硼酸酯化反应中的协同机制进行，也没有通过分子内的1，3-氢化物迁移进行，只有在其他报道的炔烃1，2-烃化反应中才进行。取而代之的是，在这项研究中，炔烃1，2-烃化反应是通过一种新的机理进行的，该机理涉及炔烃脱烃与基于碳路易斯酸的FLP形成新的C-C键。随后，发生分子间氢化物转移，FLP的路易斯酸成分充当氢化物穿梭物，可实现炔烃1,2-烃化。

表征谱图