9-(2-Cyclohexanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin | 71167-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-Cyclohexanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin
• 英文别名: 2-(10-methyl-9,10-dihydroa cridin-9-yl)cyclohexanone；2-(9,10-Dihydro-10-methyl-9-acridinyl)cyclohexanone；2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 71167-39-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: YYLKUZRZKIMQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 、 环己酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以88%的产率得到9-(2-Cyclohexanonyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridin
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant

  摘要：

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。

  DOI：

  10.1039/c2cc30684k

文献信息

• CHUPAXIN O. N.; CHARUSHIN V. N.; SIDOROV E. O., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 5, 666-669
  作者：CHUPAXIN O. N.、 CHARUSHIN V. N.、 SIDOROV E. O.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。