9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine | 150787-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-benzyl-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 150787-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: XGFSGMIVOKKHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 9-benzyl-10-methylacridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Freund; Bode, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢吖啶 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 C₃₀H₃₅IrN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  螺环NHC IrIII钳形配合物催化芳烃与醇的简便苄基烷基化

  摘要：

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202206446

文献信息

• Cleavage Mode of Benzyltributylstannane Radical Cations Produced in Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kiyomi Yasui、Shinobu Itoh

  DOI：10.1246/cl.1997.161

  日期：1997.2

  Cleavage of metal-carbon bond of benzyltributylstannane radical cation produced in photoinduced electron transfer from benzyltributylstannane to 10-methylacridinium ion occurs to give benzyl radical rather than benzyl cation, resulting in formation of 9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine selectively in dehydrated acetonitrile. In the presence of water, however, 10-methyl-9,10-dihydroacridine is also formed via electron transfer from benzyl radical to the dihydroacridine radical cation produced by protonation of acridinyl radical following the initial photoinduced electron transfer.

  在无水乙腈中，从苄基三丁基锡烷向10-甲基吖啶锍离子发生的光诱导电子转移过程中生成的苄基三丁基锡烷自由基阳离子断裂金属-碳键，产生苄基自由基而非苄基阳离子，从而选择性生成9-苄基-10-甲基-9,10-二氢吖啶。然而，在有水存在的情况下，通过苄基自由基向初始光诱导电子转移后生成的吖啶自由基阳离子进行质子化得到的二氢吖啶自由基阳离子的电子转移，也生成了10-甲基-9,10-二氢吖啶。
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，
• Regioreversed Thermal and Photochemical Reduction of 10-Methylacridinium and 1-Methylquinolinium Ions by Organosilanes and Oraganostannanes
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp003518y

  日期：2001.3.1

  (AcrH+) in acetonitrile containing allylic silanes and stannanes results in the efficient and selective reduction of the 10-methylacridinium ion to yield the allylated dihydroacridines. In the photochemical reactions of AcrH+ with unsymmetric allylsilanes, the allylic groups are introduced selectively at the α position. Likewise, the reactions with unsymmetric allylstannanes afforded the α adducts predominantly

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。
• Addition versus Oxygenation of Alkylbenzenes with 10-Methylacridinium Ion via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Morifumi Fujita、Akito Ishida、Setsuo Takamuku、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja9538952

  日期：1996.1.1

  acts as an efficient photocatalyst. The studies on the quantum yields and fluorescence quenching of AcrH+ by alkylbenzenes as well as the laser flash photolysis have revealed that the photochemical reactions of AcrH+ with alkylbenzenes in both the absence and presence of oxygen proceed via photoinduced electron transfer from alkylbenzenes to the singlet excited state of AcrH+ to produce alkylbenzene

  在含有 H2O 的脱气乙腈中，在可见光照射下，烷基苯与 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的加成有效地发生，选择性地产生 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶。另一方面，在脱气乙腈中，在高氯酸存在下，AcrH+ 与烷基苯的光化学反应产生 10-甲基-9,10-二氢吖啶，同时烷基苯氧化成相应的苯甲醇。当 AcrH+ 充当有效的光催化剂时，烷基苯的光氧化也在氧气存在下发生。
• Dehydrogenation versus Oxygenation in Two-Electron and Four-Electron Reduction of Dioxygen by 9-Alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridines Catalyzed by Monomeric Cobalt Porphyrins and Cofacial Dicobalt Porphyrins in the Presence of Perchloric Acid
  作者：Shunichi Fukuzumi、Ken Okamoto、Yoshihiro Tokuda、Claude P. Gros、Roger Guilard

  DOI：10.1021/ja046422g

  日期：2004.12.1

  10-dihydroacridine (AcrH(2)) by dioxygen (O(2)) proceeds efficiently, accompanied by the two-electron and four-electron reduction of O(2) to produce H(2)O(2) and H(2)O, which are effectively catalyzed by monomeric cobalt porphyrins and cofacial dicobalt porphyrins in the presence of perchloric acid (HClO(4)) in acetonitrile (MeCN) and benzonitrile (PhCN), respectively. The cobalt porphyrin catalyzed two-electron

  双氧 (O(2)) 对 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH(2)) 的脱氢高效进行，伴随着 O(2) 的双电子和四电子还原产生 H(2) O(2) 和 H(2)O，分别在乙腈 (MeCN) 和苯甲腈 (PhCN) 中存在高氯酸 (HClO(4)) 的情况下，由单体钴卟啉和共面二钴卟啉有效催化。钴卟啉催化的 O(2) 的双电子还原也可以通过 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR; R = Me、Et 和 CH(2)COOEt) 有效地产生 9-烷基-10-甲基吖啶离子 (AcrR+) 和 H(2)O(2)。然而，在 R = Bu(t) 和 CMe(2)COOMe 的情况下，AcrHR 对 O(2) 的催化两电子和四电子还原导致 AcrHR 的烷基氧化而不是脱氢以产生 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 和烷基的氧化产物，即分别对应的氢过氧化物 (ROOH) 和醇 (