9,10-Dimethylacridane | 82706-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dimethylacridane
• 英文别名: 9,10-Dimethylacridan；9,10-dimethyl-9,10-dihydroacridine；9,10-Dihydro-9,10-dimethyl-acridin；9,10-dimethyl-9H-acridine
• CAS: 82706-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YZSZXNBSTRCKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-Dimethylacridane 在 [Ca{2,4-tBu₂-6-[(1-aza-15-crown-5)-1-yl]CH₂-C₆H₂O^*}NO₃]⁺ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinium
  参考文献：
  名称：

  金属离子对酚盐和苯氧基自由基物理化学性质和氧化还原反应性的影响：苯氧基自由基-金属配合物提取氢原子的机理研究

  摘要：

  使用2,4-二叔丁基-6-(1,4,7,10-tetraoxa -13-aza-cyclopentadec-13-ylmethyl)phenol (L1H) 和 2,4-di-tert-butyl-6-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-ylmethyl) )苯酚 (L2H) 以检查阳离子对苯酚盐和苯氧基自由基复合物的结构、物理化学性质和氧化还原反应性的影响。通过X射线晶体学分析确定了L1-的Mg2+-和Ca2+-配合物以及L2-的Ca2+-和Sr2+-配合物的晶体结构，表明Ca2+-配合物中的冠醚环从平面性，而 Mg2+- 和 Sr2+- 络合物中的那些是相当平坦的。取决于金属离子的路易斯酸度，酚盐配合物的光谱特征 (UV-vis) 以及氧化还原电位也受金属离子的影响。通过用 (NH4)(2)[Ce4+(NO3)6] (CAN) 氧化

  DOI：

  10.1021/ja0036110
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinium 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 生成 9,10-Dimethylacridane
  参考文献：
  名称：

  使用可见光辐射用四烷基锡烷或二乙基汞对10-甲基rid离子进行选择性光烷基化

  摘要：

  10-甲基irradiation离子与四烷基锡化合物和二乙基汞的高效选择性光烷基化是通过在可见光照射下，电子从烷基金属转移到10-甲基ac离子在乙腈中的单重激发态而引发的。

  DOI：

  10.1039/c39860001553

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• Sequential Electron-Transfer and Proton-Transfer Pathways in Hydride-Transfer Reactions from Dihydronicotinamide Adenine Dinucleotide Analogues to Non-heme Oxoiron(IV) Complexes and <i>p</i>-Chloranil. Detection of Radical Cations of NADH Analogues in Acid-Promoted Hydride-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Hiroaki Kotani、Yong-Min Lee、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja804969k

  日期：2008.11.12

  rate-limiting deprotonation from the radical cations of NADH analogues and subsequent rapid electron transfer from the deprotonated radicals to the Fe(III) complexes to yield the corresponding NAD (+) analogues and the Fe(II) complexes. The electron-transfer pathway was accelerated by the presence of perchloric acid, and the resulting radical cations of NADH analogues were detected by electron spin resonance

  从二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 类似物（例如 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH 2) 及其衍生物、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 及其氘代化合物）的氢化物转移到非- 血红素氧代铁 (IV) 络合物如 [(L)Fe (IV)(O)] (2+)（L = N4Py、Bn-TPEN 和 TMC）产生相应的 NAD (+) 类似物和非-乙腈中的血红素铁 (II) 络合物。氢化物从 NADH 类似物转移到对氯苯醌 (Cl 4Q) 也会发生相应的 NAD (+) 类似物和氢醌阴离子 (Cl 4QH (-))。观察到的氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁 (IV) 复合物的二阶速率常数 (log k H) 的对数与从相同系列的 NADH 类似物转移到 Cl 4Q 的氢化物转移的对数线性相关，包括类似的动力学氘同位素效应。氢化物从 NADH 类似物转移到非血红素氧代铁
• High-valent manganese(<scp>v</scp>)–oxo porphyrin complexes in hydride transfer reactions
  作者：Jung Yoon Lee、Yong-Min Lee、Hiroaki Kotani、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/b814928c

  日期：——

  Hydride transfer from dihydronicotinamide adenine dinucleotide (NADH) analogues to trans-dioxomanganese(v) porphyrin complexes proceeds via proton-coupled electron transfer, followed by rapid electron transfer.

  从二氢神经酰胺酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）类似物到反二氧杂锰（v）卟啉配合物的氢化物转移是通过质子偶联电子转移进行的，随后是快速电子转移。
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，
• Steric Effects on the Primary Isotope Dependence of Secondary Kinetic Isotope Effects in Hydride Transfer Reactions in Solution: Caused by the Isotopically Different Tunneling Ready State Conformations?
  作者：Binita Maharjan、Mahdi Raghibi Boroujeni、Jonathan Lefton、Ormacinda R. White、Mortezaali Razzaghi、Blake A. Hammann、Mortaza Derakhshani-Molayousefi、James E. Eilers、Yun Lu

  DOI：10.1021/jacs.5b03085

  日期：2015.5.27

  has been widely used to explain the 1° isotope dependence of 2° KIEs in the enzyme-catalyzed H-transfer reactions. The behaviors of the 1° isotope dependence of 2° KIEs in solution are compared to those with alcohol dehydrogenases, and sources of the observed "puzzling" 2° KIE behaviors in these enzymes are discussed using the concept of the isotopically different TRS conformations.

  在 H 转移反应中观察到的 1° 同位素对 2° KIE 的影响最近基于 H 隧道机制进行了解释，该机制使用的概念是，较重同位素的隧道需要更短的供体 - 受体距离（DAD）比较轻的同位素。与 H 隧道相比，D 隧道中较短的 DAD 可以带来显着的空间拥挤效应，使 2° H/D 振动变硬，从而降低 2° KIE。这导致了一个新的物理有机研究方向，该方向研究结构如何影响 2° KIE 的 1°同位素依赖性，以及这种依赖性如何提供有关隧道准备状态 (TRS) 结构的信息。假设是 H 和 D 隧道具有具有不同 DAD 的 TRS 结构，并且在空间位阻的隧道系统中应该观察到对 2° KIE 的明显 1° 同位素效应。本文通过确定溶液中从各种氢化物供体到不同碳阳离子氢化物受体的氢化物转移反应中 α- 和 β-2° KIE 的 1° 同位素效应来研究这一假设。该系统旨在包括空间基团和 TRS 中目标 2°