9-cyano-10-methylacridan | 837-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-cyano-10-methylacridan
• 英文别名: 10-methyl-9,10-dihydro-acridine-9-carbonitrile；10-Methyl-9,10-dihydro-acridin-9-carbonitril；9-cyano-9,10-dihydro-10-methyl-acridine；10-Methyl-9,10-dihydroacridine-9-carbonitrile；10-methyl-9H-acridine-9-carbonitrile
• CAS: 837-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: MOXPVQSGOILOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyano-10-methylacridan 在 硝酸 作用下， 生成 9-cyano-10-methylacridinium hydrogen dinitrate
  参考文献：
  名称：

  9-Cyano-10-methylacridinium hydrogen dinitrate

  摘要：

  The title compound, C15H11N2+.HN2O6-, crystallizes in the monoclinic space group C2/c with four molecules in the unit cell. The planar 9-cyano-10-methylacridinium cations lie on crystallographic twofold axes and are arranged in layers, almost perpendicular to the ac plane, in such a way that neighbouring molecules are positioned in a 'head-to-tail' manner. These cations and the hydrogen dinitrate anions are linked through C-H...O interactions involving four of the six O atoms of the anion and the H atoms attached to the C atoms of the acridine moiety in ring positions 2 and 4. The H atom of the hydrogen dinitrate anion appears to be located on the centre of inversion relating two of the four O atoms engaged in the above-mentioned C-H...O interactions. In this way, columns of either anions or cations running along the c axis are held in place by the network of C-H...O interactions, forming a relatively compact crystal lattice.

  DOI：

  10.1107/s0108270102004912
• 作为产物：
  描述：

  9-cyano-10-methylacridinium cation 生成 9-cyano-10-methylacridan
  参考文献：
  名称：

  SOSONKIN, I. M.;MATERN, A. I.;CHUPAXIN, O. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1377-1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Role of Homolytic Bond Dissociation Energy in the Deprotonation of Cation Radicals. Examples in the NADH Analogues Series
  作者：Agnès Anne、Sylvie Fraoua、Valérie Grass、Jacques Moiroux、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja973725k

  日期：1998.4.1

  The deprotonation of the cation radical of 9-cyanomethylacridane by a series of normal bases is investigated and its pKa and homolytic bond dissociation energy determined experimentally. The latter parameter has the largest value in the NADH analogue series, thanks to the strong destabilization of the corresponding cation by the cyano group. It thus allows a significant extension of the attempted correlation

  研究了一系列正常碱对9-氰基甲基吖啶的阳离子自由基的去质子化作用，并通过实验确定了其pKa和均裂键解离能。由于氰基对相应阳离子的强烈不稳定，后一个参数在 NADH 类似物系列中具有最大值。因此，它允许显着扩展内在势垒和均裂键解离能 (D) 之间的尝试相关性。除了庞大的取代基导致减速空间效应的系列成员之外，相关性接近于 D/4 的比例。相同的相关性适用于所有其他阳离子自由基，其中常规碱的去质子化速率常数可用。
• Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05710198A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Compounds of the formula I ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, as stabilizers for organic materials against thermal, oxidative or light-induced degradation are described.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中一般符号如权利要求1所定义，作为有机材料的稳定剂，用于抵抗热、氧化或光诱导的降解。
• Cyclische Diphenylacetonitrile als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0608198A1

  公开（公告）日：1994-07-27

  Es werden Verbindungen der Formel I, worin die allgemeinen Symbole wie in Anspruch 1 definiert sind, als Stabilisatoren für organische Materialien gegen thermischen, oxidativen oder lichtinduzierten Abbau beschrieben.

  式 I.的化合物 其中的一般符号如权利要求 1 所定义，可作为有机材料的稳定剂，防止热、氧化或光引起的降解。
• Hydride transfer and oxyanion addition equilibria of NAD+ analogs
  作者：Drazen Ostovic、In Sook Han Lee、Roger M. G. Roberts、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/jo00222a006

  日期：1985.11
• Kehrmann, Sandoz, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 389
  作者：Kehrmann, Sandoz

  DOI：——

  日期：——