10,10'-dimethyl-9,10,9',10'-tetrahydro-[9,9']biacridinyl | 3295-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10'-dimethyl-9,10,9',10'-tetrahydro-[9,9']biacridinyl
• 英文别名: 10,10'-dimethyl-9,9',10,10'-tetrahydro-9,9'-biacridine；10,10'-dimethyl-9,9'-biacridine；9,9'-Biacridine, 9,9',10,10'-tetrahydro-10,10'-dimethyl-；10-methyl-9-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)-9H-acridine
• CAS: 3295-69-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: SDNWWZBEPDFOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10'-dimethyl-9,10,9',10'-tetrahydro-[9,9']biacridinyl 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以40%的产率得到9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  10-甲基吖啶氯化物在甲醇中的光还原机理。9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶的形成和氢化物转移

  摘要：

  9,10-二氢-9-甲氧基-10-甲基吖啶 (MeOA) 是甲醇与 10-甲基吖啶氯化物亲核加成的产物，其光解产生 9,10-二氢-10-甲基吖啶 (AH2) 和10,10'-二甲基-9,9',10,10'-四氢-9,9'-双吖啶基 ((AH)2) 在各种溶剂中。使用 1,3-戊二烯的猝灭实验表明 AH2 和 (AH)2 分别由 MeOA 的光激发单线态和三线态产生。溶剂效应和溶剂基质中 77 K 光解的结果表明 MeOA 产生 AH2 的光化学反应是通过氢化物从甲醇阴离子到 10-甲基吖啶阳离子的转移而发生的，这些离子是由 MeOA 在光激发单线态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1041
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 sodium tetrahydroborate 、 C₄₈H₃₆Cl₃FeN₄O₄ 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 10,10'-dimethyl-9,10,9',10'-tetrahydro-[9,9']biacridinyl
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-异卟啉配合物的无氧烃氧化。

  摘要：

  进行质子偶联电子转移（PCET）氧化的金属卤化物是重要的一类新的高价氧化剂。在研究金属二卤化物时，我们使[Fe III（Cl）（T（OMe）PP）]（1，T（OMe）PP =内消旋-四（4-甲氧基苯基）卟啉基）与（二氯碘代）苯反应。一种Fe III -内消旋-氯isoporphyrin复杂的[Fe III（CL）2（T（OME）PP-CL）]（2）得到。图2的特征在于电子吸收，1 H NMR，EPR和X射线吸收光谱学以及质谱分析以及计算分析的支持。2与一系列烃类底物反应。测得的动力学数据表现出非线性行为，从而氧化遵循氢原子转移（HAT）PCET机制。的内消旋-氯原子被确定为HAT剂。在一种情况下，通过质谱鉴定了卤代产物。我们的发现表明，用血红素体系进行无氧碳氢化合物氧化是可能的，并显示出氧化卤代烃中二卤化铁的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01618

文献信息

• A Low‐Valent Iron Imido Heterocubane Cluster: Reversible Electron Transfer and Catalysis of Selective C–C Couplings
  作者：Crispin Lichtenberg、Inés Garcia Rubio、Liliana Viciu、Mario Adelhardt、Karsten Meyer、Gunnar Jeschke、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.201505668

  日期：2015.10.26

  cofactors with iron–sulfur heterocubane core structures, [Fe4S4], are often found in nature as electron transfer reagents in fundamental catalytic transformations. An artificial heterocubane with a [Fe4N4] core is reported that can reversibly store up to four electrons at very negative potentials. The neutral [Fe4N4] and the singly reduced low‐valent [Fe4N4]− heterocubanes were isolated and fully characterized

  具有铁-硫杂铜核心结构[Fe 4 S 4 ]的酶和辅助因子通常在自然界中作为基本催化转化中的电子转移试剂被发现。据报道，具有[Fe 4 N 4 ]核的人工杂化物可以在非常负的电势下可逆地存储多达四个电子。中性[Fe 4 N 4 ]和单个还原的低价[Fe 4 N 4 ] -分离并充分鉴定了杂合体。低价物质带有一个不成对的电子，该电子主要位于电子基态的一个铁中心，但随着温度的升高而波动。[Fe 4 N 4 ] / [Fe 4 N 4 ] -氧化还原对存储或释放的电子可用于还原性或氧化性CC耦合，甚至可进行催化一锅法反应，这表明该化合物的选择性显着提高。 [Fe 4 N 4 ]杂合子的存在。
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，
• The photo-reduction of 10-methylacridinium ion by triphenylphosphine through one-electron transfer mechanism
  作者：Shinro Yasui、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74484-4

  日期：1991.2

  The photo-reduction of 10-methylacridinium ion by triphenylphosphine in aqueous methanol gave 10,10′-dimethyl-9,9′-biacridine () as well as triphenylphosphine oxide, whereas was further reduced in aqueous acetonitrile to afford 10-methylacridan in quantitative yield.

  三苯基膦在甲醇水溶液中将10-甲基ac啶鎓离子光还原，得到10,10'-二甲基-9,9'-二cr啶（）以及三苯基膦氧化物，而在乙腈水溶液中进一步还原，得到定量的10-甲基rid啶屈服。
• A Mechanistic Dichotomy in Scandium Ion-Promoted Hydride Transfer of an NADH Analogue:  Delicate Balance between One-Step Hydride-Transfer and Electron-Transfer Pathways
  作者：Junpei Yuasa、Shunsuke Yamada、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja064708a

  日期：2006.11.1

  Sc3+-promoted electron transfer indicates that the reaction pathway is changed from one-step hydride transfer from AcrH2 to the TolSQ-Sc3+ complex to Sc3+-promoted electron transfer from AcrD2 to the TolSQ-Sc3+ complex, followed by proton and electron transfer. Such a change between two reaction pathways, which are employed simultaneously, is also observed by simple changes of temperature and concentration

  氢化物从 NADH 类似物 9,10-二氢-10-甲基吖啶 (AcrH2) 转移到 1-(对甲苯基亚磺酰基)-2,5-苯醌 (TolSQ) 的速率常数 (kH) 随 Sc(3) 的增加而增加+) 浓度 ([Sc(3+)]) 达到恒定值，当所有 TolSQ 分子形成 TolSQ-Sc(3+) 复合物时。然而，当 AcrH2 被双氘化化合物 (AcrD2) 取代时，速率常数 (kD) 会随着 ([Sc(3+)]) 的增加而线性增加，而不会表现出饱和行为。在这种情况下，主要动力学氘同位素效应 (kH/kD) 随着 ([Sc(3+)]) 的增加而降低。另一方面，Sc(3+) 促进的从三（2-苯基吡啶）铱 [Ir(ppy)3] 到 TolSQ 的电子转移的速率常数也随着 ([Sc(3+)]) 的增加而线性增加由于在 TolSQ*- 和 Sc(3+) 之间形成 1:2 的复合物，导致高浓度的 Sc(3+)，AcrH2
• Photoinduced Cleavage of the C–C Bonds of 9-Alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridines by Perchloric Acid
  作者：Shunichi Fukuzumi、Yoshihiro Tokuda、Morifumi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1991.1905

  日期：1991.11

  The C–C single bonds of 9-alkyl-10-methyl-9,10-dihydroacridines [AcrHR: R = 1-naphthylmethyl, diphenylmethyl, and AcrH (dimer)] are readily cleaved by perchloric acid in acetonitrile under irradiation of the absorption band of AcrHR to yield the corresponding alkane (RH) and 10-methylacridinium ion (AcrH+).

  9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶的C-C单键[AcrHR：R = 1-萘基甲基、二苯基甲基和AcrH（二聚体）]在二氯甲烷中受到过氯酸的处理，并在AcrHR的吸收带照射下容易被裂解，生成相应的烷烃（RH）和10-甲基吖啶铵离子（AcrH+）。