9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridine | 123091-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 123091-93-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QNQDKAUOHMKICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridine 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-9-(4-methoxyphenyl)acridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  9-取代的9,10-二氢啶的电化学氧化芳香化：C–H与C–X键的裂解

  摘要：

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02562-x
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-10-methyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化用芳基重氮四氟硼酸盐直接芳基化叔胺的远端和近端 C(sp3)-H 键

  摘要：

  通过使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O 作为光催化剂将γ-和α-氨基烷基自由基与不同的芳基重氮盐偶联，已经报道了一种可见光介导的t-胺芳基化方案。已经合成了具有不同取代模式的结构不同的 9-aryl-9,10-dihydroacridine、1-aryl tetrahydroisoquinoline、hexahydropyrrolo[ 2,1- a ]isoquinoline 和 hexahydro- 2H - pyrido[ 2,1- a ]isoquinoline 骨架使用这种方法获得良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02286

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• C–H functionalization of azines. Anodic dehydroaromatization of 9-(hetero)aryl-9,10-dihydroacridines
  作者：A. V. Shchepochkin、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、D. V. Steglenko、V. I. Minkin、G. L. Rusinov、A. I. Matern

  DOI：10.1039/c6ra17783b

  日期：——

  The experimental data proved to be in a good agreement with quantum chemical calculations. A simple and convenient method for the electrochemical conversion of dihydroacridines into the corresponding 9-(hetero)aryl-N-methylacridinium salts has been advanced.

  提供了带有芳基和杂芳基片段的9，10-二氢ac啶的阳极脱氢芳构化的数据。已经确定了给电子取代基和吸电子取代基对这些化合物的电流-电压特性的影响。实验数据证明与量子化学计算非常吻合。已经提出了一种简单方便的方法，用于将二氢ac啶电化学转化为相应的9-（杂）芳基-N-甲基ac啶鎓盐。
• The Tightness Contribution to the Brønsted α for Hydride Transfer between NAD⁺ Analogues
  作者：In-Sook Han Lee、Kim-Hung Chow、Maurice M. Kreevoy

  DOI：10.1021/ja011855u

  日期：2002.7.1

  It has been shown that the rate of symmetrical hydride transfer reaction varies with the hydride affinity of the (identical) donor and acceptor. In that case, Marcus theory of atom and group transfer predicts that the Bronsted α depends on the location of the substituent, whether it is in the donor or the acceptor, and the tightness of the critical configuration, as well as the resemblance of the critical

  已经表明对称氢化物转移反应的速率随着（相同）供体和受体的氢化物亲和力而变化。在这种情况下，马库斯原子和基团转移理论预测布朗斯台德 α 取决于取代基的位置，无论是在供体还是受体中，以及临界构型的紧密度，以及临界构型的相似性反应物或产物的配置。现在，这一预测已在杂环含氮阳离子之间的氢化物转移反应中得到证实，可将其视为酶辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的类似物。与供体中的取代基发生的一系列反应得到 0.67 ± 0.03 的 Bronsted α 和 0.64 ± 0.06 的紧密度参数 τ。受体中的取代基 α = 0.32 ± 0。03 和 τ = 0.68 ± 0.08。反应都是自发的，平衡常数在 0.4 到 3 × 104 之间，两组跨越大约相同的平衡常数范围。