7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one | 183067-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4',7-tri-(O-benzyl)quercetin；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 183067-65-4
• 化学式: C₃₆H₂₈O₇
• 分子量: 572.614
• InChiKey: ZFZRONKLESWFBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148.8-151.5 °C
• 沸点：
  777.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxybutyl]-4-[4-[(1E,6E)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl]-2-methoxyphenoxy]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antioxidant Flavonoid Derivatives

  摘要：

  Quercetin-caffeic acid and quercetin-curcumin conjugates have been synthesized as potent antioxidants to prevent age-related macular degeneration. Thus, the widely disributed plant antioxidant quercetin was linked to other plant antioxidants, caffeic acid and curucumin, to enhance its antioxidative properties.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)102
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的合成、表征及抗氧化活性

  摘要：

  摘要 通过威廉姆森醚化、Steglich酯化或Koenigs-Knorr糖基化反应选择性地在3位和7位羟基上合成了一系列槲皮素衍生物。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS表征和鉴定。合成化合物的抗氧化能力采用ABTS法总抗氧化能力测定试剂盒(T-AOC Assay Kit)测定。结果表明，化合物Qr-5a、Qr-5b、Qr-5c、Qr-5d和Qr-12与阳性对照芦丁相比（TEAC=3.28）表现出显着的抗氧化活性，其中Qr-12的抗氧化能力最强，TEAC值为5.19。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1942059

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。
• Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities
  作者：Dongwei Zhong、Mingming Liu、Yang Cao、Yelin Zhu、Shihui Bian、Jiayi Zhou、Fengjie Wu、Kum-Chol Ryu、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.3390/molecules20046978

  日期：——

  Analogues or isosteres of α,γ-diketoacid (DKA) 1a show potent inhibition of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase through chelation of the two magnesium ions at the active site. The anti-HCV activity of the flavonoid quercetin (2) could partly be attributed to it being a structural mimic of DKAs. In order to delineate the structural features required for the inhibitory effect and improve the anti-HCV potency, two novel types of quercetin analogues, 7-O-arylmethylquercetins and quercetin-3-O-benzoic acid esters, were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV properties in cell-based assays. Among the 38 newly synthesized compounds, 7-O-substituted derivative 3i and 3-O-substituted derivative 4f were found to be the most active in the corresponding series (EC50 = 3.8 μM and 9.0 μΜ, respectively). Docking studies suggested that the quercetin analogues are capable of establishing key coordination with the two magnesium ions as well as interactions with residues at the active site of HCV NS5B.

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。
• Synthesis of 3-Aminoflavones from 3-Hydroxyflavones via 3-Tosyloxy- or 3-Mesyloxyflavones
  作者：Atsushi Takechi、Hirosato Takikawa、Hideyoshi Miyake、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.128

  日期：2006.1

  Reaction of 3-tosyloxy- or 3-mesyloxyflavones with ammonia or primary amines proceeded to give the corresponding 3-aminoflavones in high yields. 3-Aminoluteorin was efficiently prepared from rutin using this method.

  三甲磺酸基氧黄酮或三甲砜酸基氧黄酮与氨或伯胺反应，以高产率生成相应的3-氨基黄酮。通过此方法，从芸香苷高效制备了3-氨基芦丁。
• 一种槲皮素拼合硫化氢供体的制备及其在治疗糖尿病和伤口愈合中的应用
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113292548B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（4‑（3H‑1,2‑二硫杂环戊烯‑3‑硫酮））‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，使其与硫化氢供体5‑(4‑羟基苯基)‑3H‑1,2‑二硫杂环戊烯‑3‑硫酮通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增值实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。
• 槲皮素-3-O-乙酸酯的合成及在抗肿瘤方面 的应用
  申请人：温州芳植生物科技有限公司

  公开号：CN105503804B

  公开（公告）日：2017-10-13

  槲皮素具有祛痰、止咳、平喘、降低血压、抗癌、抗病毒、抗菌、抗氧化等药理活性。利用化学方法对槲皮素的结构进行修饰改造，有望提高槲皮素的生物利用度，并增强其药理活性。本发明利用苄溴选择性保护的槲皮素，并利用Williamson反应在槲皮素的3位引入乙酸酯，合成了一系列槲皮素‑3‑O‑乙酸酯衍生物。MTT法证实，与槲皮素相比，该类化合物可以显著地抑制食管癌细胞的生长，是一个很有潜力的新型抗肿瘤候选化合物。