4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-chromen-3-yl]oxybutanenitrile；4-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxybutanenitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₇
• 分子量: 369.331
• InChiKey: FKRFXEYCPWTHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities

  摘要：

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules20046978