2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl7-(2-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate | 1469894-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl7-(2-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] 7-[[2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-2-oxoethyl]amino]-7-oxoheptanoate；[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl] 7-[[2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)anilino]-2-oxoethyl]amino]-7-oxoheptanoate
• CAS: 1469894-62-9
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 622.585
• InChiKey: XGFYXCPZFCXLNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  995.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl7-(2-(4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylamino)-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  基于黄酮的类似物，受天然产物simocyclinone D8作为DNA回旋酶抑制剂的启发

  摘要：

  临床上耐药细菌感染的发生率不断增加，因此需要新的抗菌剂。历来，天然产物一直是新型抗菌剂的抗生素和先导化合物的丰富来源。据报道，天然产物simocyclinone D8（SD8）通过独特的催化抑制作用机制可抑制DNA促旋酶（一种经验证的抗菌药物靶标）。在这项工作中，我们准备了基于复杂的天然产物的简化的基于黄酮的类似物，并评估了其抑制活性和作用机理。尽管这些化合物中的两种确实抑制DNA促旋酶，但它们通过与SD8不同的作用机理（即DNA嵌入）来抑制DNA促旋酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.094