4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,5-二甲氧基-7-(苯基甲氧基)- | 1486-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,5-二甲氧基-7-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-7-(benzyloxy)-3,5-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Benzyloxy-2-(3,4-dibenzyloxy-phenyl)-3,5-dimethoxy-4H-chromen-4-on；3,5-Dimethyl-7,3',4'-tribenzyl-quercetin；7-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-3,5-dimethoxy-chromen-4-one；2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5-dimethoxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1486-56-2
• 化学式: C₃₈H₃₂O₇
• 分子量: 600.668
• InChiKey: OVFLMQJUKSKHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,5-二甲氧基-7-(苯基甲氧基)- 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到山核桃素
  参考文献：
  名称：

  天然和合成类黄酮作为有效的结核分枝杆菌UGM抑制剂

  摘要：

  这项研究报告了一类新型的尿苷5'-二磷酸（UDP）吡喃半乳糖突变酶（UGM）抑制剂，这些抑制剂是从天然产物中筛选出来的。该酶是参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的重要生物催化剂。类黄酮是UGM的有效抑制剂。新型甲基化类黄酮的合成可以进行结构-活性关系分析，并且可以确定UGM抑制所需的官能团和结构元素。发现最好的抑制剂之一的结合模式是非竞争性的。对接模拟表明，该分子可能以开放构象结合UGM，位于最近被鉴定为“可吸收”口袋的空腔中。重要的是，两种最佳的抑制剂结核分枝杆菌UGM对整个结核分枝杆菌细胞显示中等活性。这项研究报告了第一种天然产物，可作为UGM的抑制剂。考虑到天然产物在药物化学中的重要性，这些结果为发现新的抗结核药物创造了新的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201701812
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-3,5-dihydroxy-4H-chromen-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,5-二甲氧基-7-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  槲皮素O-甲基化类似物作为癌细胞增殖抑制剂的生物学评估和SAR分析。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21181

文献信息

• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• EP1119353A4
  申请人：——

  公开号：EP1119353A4

  公开（公告）日：2002-08-28
• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING NEOPLASTIC DISEASES WITH COMPOUNDS RELATED TO LIMOCITRIN AND 5-DESMETHYL SINENSETIN
  申请人：KGK Synergize Inc.

  公开号：EP1119353A1

  公开（公告）日：2001-08-01
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING NEOPLASTIC DISEASES WITH COMPOUNDS RELATED TO LIMOCITRIN AND 5-DESMETHYL SINENSETIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES POUVANT INHIBER DES MALADIES NEOPLASTIQUES AU MOYEN DE COMPOSES APPARENTES A LIMOCITRINE ET 5-DESMETHYL-SINENSETINE
  申请人：KGK SYNERGIZE

  公开号：WO2000019998A1

  公开（公告）日：2000-04-13

  Compositions and methods for the prevention and treatment of neoplastic diseases and atherosclerosis are described. Individuals at a high risk of developing or having neoplasia or atherosclerosis undergoing conventional therapies may be treated with an effective dose of limocitrin compounds including, but not limited to, 3,5,7,4'-tetramethoxylimocitrin, limocitrin 3,5,7,4'-trimethyl ether 5-acetate, 3,5,7,4'-tetramethoxylimocitrin or 3,7,4'-trimethoxylimocitrin, and 5-desmethyl sinensetin.