quinamine | 464-85-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: quinamine
• 英文别名: Chinamin；3a-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2,4-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-8b-ol
• CAS: 464-85-7；464-86-8；77549-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: ALNKTVLUDWIWIH-MKLJCTKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5℃
• 比旋光度：
  D +116° or +104° (c = 0.5 in alcohol)
• 沸点：
  452.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1209 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinamine 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 (1S)-5endo-vinyl-quinuclidine-2ξ-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  关于中国生物碱。第七次沟通。关于金鸡敏和奎宁的构成

  摘要：

  1.金鸡胺是在紫外线下的一酸碱C 19 H 24 ON 2。具有吲哚衍生物的吸收光谱特性，并且除了吲哚环之外，还具有易于氢化的双键。氧以羟基的形式存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330124
• 作为产物：
  描述：

  金鸡纳胺 在 过氧乙酸 作用下， 生成 quinamine
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF QUINAMINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a543

文献信息

• Henry et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 524,526
  作者：Henry et al.

  DOI：——

  日期：——
• Culvenor et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1485,1490
  作者：Culvenor et al.

  DOI：——

  日期：——
• 134. Quinamine. Part II. Constitution
  作者：K. S. Kirby

  DOI：10.1039/jr9450000528

  日期：——
• 156. Quinamine. Part III. isoQuinamine
  作者：K. S. Kirby

  DOI：10.1039/jr9490000735

  日期：——
• UTILISATION DU QUINQUINA POUR LA PREPARATION D'UN MEDICAMENT STIMULANT L'ANGIOGENESE
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP1620116B1

  公开（公告）日：2009-07-08