金鸡纳胺 | 482-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 金鸡纳胺
• 中文别名: 辛可胺
• 英文名称: (+)-cinchonamine
• 英文别名: cinchonamine；Cinchonamin；(1S-(1α,2α,4α,5β))-2-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1H-indole-3-ethanol；2-[2-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1H-indol-3-yl]ethanol
• CAS: 482-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YAUKSCGKZYUZRH-DEYYWGMASA-N

物化性质

• 熔点：
  186°; mp 194°
• 比旋光度：
  D20 +123° (c = 0.66 in ethanol)
• 沸点：
  438°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0689 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金鸡纳胺 在 过氧乙酸 作用下， 生成 quinamine
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF QUINAMINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a543
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 三甲基氯硅烷 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 氧化环己烯 、 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 金鸡纳胺
  参考文献：
  名称：

  合成中的有机金属试剂：构建吲哚核的新方案

  摘要：

  衍生自2-烷基-N-三甲基甲硅烷基苯胺的有机二锂试剂与羧酸酯缩合，得到取代的吲哚。总共报告了16个示例；总体上来说是好的。结合该程序，还开发了一种方便，大规模的制备单硅烷化苯胺的方法。为了证明新吲哚方案在天然产物合成中的实用性，在区域和立体选择性上完成了（+）-金鸡胺和（+）-表-金鸡胺的有效合成，以及建筑复杂的阴茎霉菌毒素的四环模型系统。时尚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90586-1
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 金鸡纳胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-(4-nitrophenyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯介导的乙醛不对称交叉羟醛反应合成 α,β-不饱和 δ-内酯：机理见解

  摘要：

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402551

文献信息

• Über China-Alkaloide. 7. Mitteilung. Über die Konstitution von Cinchonamin und Chinamin
  作者：R. Goutarel、M.-M. Janot、V. Prelog、W. I. Taylor

  DOI：10.1002/hlca.19500330124

  日期：——

  1. Das Cinchonamin ist eine einsäurige Base C19H24ON2, welche im UV. ein für Indol-Derivate charakteristisches Absorptionsspektrum aufweist und zusätzlich zum Indol-Ring eine leicht hydrierbare Doppelbindung besitzt. Der Sauerstoff ist in Form einer Hydroxyl-Gruppe anwesend.

  1.金鸡胺是在紫外线下的一酸碱C 19 H 24 ON 2。具有吲哚衍生物的吸收光谱特性，并且除了吲哚环之外，还具有易于氢化的双键。氧以羟基的形式存在。
• Culvenor et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1485,1490
  作者：Culvenor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beugelmans et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2207,2211
  作者：Beugelmans et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arnaud, Annales de Chimie (Cachan, France), 1890, vol. <6> 19, p. 113,115
  作者：Arnaud

  DOI：——

  日期：——
• Tschen'; et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 2085,2087; engl. Ausg. S. 2066
  作者：Tschen'、et al.

  DOI：——

  日期：——