L-chiro-inositol | 38876-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-chiro-inositol
• 英文别名: 1L-chiro-inositol；(1R,2R,3R,4R,5S,6S)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol；L‐chiro‐inositol；L-(-)-chiroinositol；(+)-chiro-inositol；(L)-chiro-inositol；1L-chiro inositol
• CAS: 38876-99-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: CDAISMWEOUEBRE-SHFUYGGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 Pt Darco G-60 air 作用下， 生成 1D-myo-inosose-3
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-修饰的1D-肌醇作为磷脂酰肌醇合酶的抑制剂和底物以及细胞摄取肌醇的抑制剂。

  摘要：

  合成了许多3-取代的1D-肌醇，并将其作为磷脂酰肌醇合酶和被完整细胞摄取的底物进行评估。1D-3-氨基-，-3-氯-和-3-（乙酰硫基）-3-脱氧-肌醇均通过亲核取代1L-1的6-O-（三氟甲基）磺酰基合成，通过与LiN3反应分别形成2：3,4-二-O-环己叉基-5-O-甲基-6-O-[（三氟甲基）-磺酰基]-手性肌醇，然后还原叠氮基官能团，并与LiCl和KSAc结合，得到O保护的化合物。使用BBr3进行O-脱甲基和伴随的乙缩醛水解提供了游离羟基的3-氨基-和3-氯-3-脱氧-1D-肌醇。3-巯基类似物是通过除去乙酰硫基类似物的缩醛基获得的，然后进行过乙酸的乙酰化和纯化，然后进行O-脱甲基和脱乙酰。通过Barton-McCombie脱氧从6-O-（咪唑-1-基硫代羰基）化合物合成3-脱氧衍生物。通过叠氮化物置换，由1L-1-O-甲苯磺酰基-手性肌醇直接合成3-叠氮基衍生物。3-酮类似物是通

  DOI：

  10.1021/jm00075a018
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339

文献信息

• Simple and Efficient Routes to Optically Active<i>chiro</i>- and<i>allo</i>-Inositol Derivatives from<i>myo</i>-Inositol
  作者：Yutaka Watanabe、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1055/s-2004-815443

  日期：——

  Efficient routes for the gram scale syntheses of optically active chiro- and allo-inositol derivatives from readily available 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol (1) are described. Both d and l forms of these isomeric inositols could be synthesized from enantiomers of 1. One-pot methodology for the simultaneous synthesis of both chiro and allo has also been developed. The possible selectivity for the cleavage of trans-ketal in presence of the cis is an added advantage for the syntheses of a variety of protected deri­vatives for phosphoinositol syntheses. These routes provide synthetically flexible 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-chiro-inositol and 1,6:3,4-di-O-isopropylidene-allo-inositol which are difficult to achieve otherwise.

  描述了从易得的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇-myoinositol（1）合成光学活性的手性和异手性肌醇衍生物的高效路线。这些异构肌醇的d和l形式可以通过1的对映体合成。还开发了一种一锅法，可以同时合成手性和异手性化合物。在存在顺式的情况下，反式酮的断裂选择性是合成多种保护衍生物用于磷脂酰肌醇合成的一个额外优势。这些路线提供了合成灵活的1,2:4,5-二-O-异丙基烯醇手性肌醇和1,6:3,4-二-O-异丙基烯醇异手性肌醇，这些在其他方法中难以实现。
• New syntheses of 1d- and 1l-1,2-anhydro-myo-inositol and assessment of their glycosidase inhibitory activities
  作者：Andrew Falshaw、Joanne B. Hart、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00192-0

  日期：2000.11

  The 1D and 1L enantiomers of 1,2-anhydro-myo-inositol (conduritol B epoxide) were synthesised from 1D-pinitol and 1L-quebrachitol, respectively, and their activities were compared in selected glycosidase inhibition assays. The 1D enantiomer was found to be the active isomer, functioning as an irreversible inhibitor of sweet almond beta-D-glucosidase. Neither isomer was active against the alpha-D-glucosidase

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。
• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。
• Glycosyl-inositol derivatives
  作者：William K Berlin、Wen-Sheng Zhang、T.Y Shen

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80003-k

  日期：1991.1

  The disaccharides related to glycosyl phosphatidyl Inosltol anchors of membrane proteins, 4--(2-amino-2-deoxy-α--glucopyranosyl)---inositol-1-phosphate and 4--(2amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)---inositol-1-phosphate, have been prepared from optically resolved -inosltol derivatives. The -inositol moiety was obtained by epimerlzatlon of a selectively blocked -inositol-trifiate ester. The resolved

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。
• Efficient syntheses of optically pure chiro- and allo-inositol derivatives, azidocyclitols and aminocyclitols from myo-inositol
  作者：Kana M. Sureshan、Kyoko Ikeda、Naoki Asano、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.032

  日期：2008.4

  their parent inositols. A one pot methodology that allows rapid access to both chiro- and allo-inositol derivatives has also been developed. Investigations on the glycosidase inhibitory properties of these novel azido- and amino-inositols unraveled the potentials of these classes of compounds as novel class of glycosidase inhibitors. Both d and l forms of these cyclitols could be synthesized from myo-inositol

  为光学纯的和迄今未知的1-的合成有效的路线手性-和D-同种异体肌醇衍生物，叠氮基和1- aminocyclitols手性构型，diazido-和D-的diaminocyclitols同种异体从经济上可行的构型肌醇肌醇被描述。航线提供到合成灵活1,2-访问：4,5-二- ö异亚丙基手性肌醇和1,6-：3,4-二- ö异亚丙基同种异体肌醇，其否则难以直接合成从他们的父母肌醇。一锅法，可快速访问手性和异源-肌醇衍生物也已开发。这些新型叠氮基和氨基肌醇对糖苷酶抑制特性的研究揭示了这类化合物作为新型糖苷酶抑制剂的潜力。这些环多醇的两个d和L形式可以从合成肌醇肌醇在克秤，因此通过在顺式-和反式缩酮，各种被保护的衍生物，这是不自然phosphoinositols和的合成中有用的反应性的利用差天然产物，可以合成。