β-L-fructose | 41579-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-fructose
• 英文别名: L-fructofuranose；fructose；β-Fructo-furanose；beta-L-fructofuranose；(2S,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 41579-20-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: RFSUNEUAIZKAJO-AZGQCCRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-fructose 在 tin montmorillonite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.1%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  直接转换 碳水化合物 到 5-羟甲基糠醛 使用锡蒙 催化剂

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（HMF）是精细化工行业中非常重要的中间体。这项研究旨在调查葡萄糖 或者 葡萄糖-基于 碳水化合物， 如 蔗糖， 纤维二糖， 菊粉， 淀粉 和锡，通过使用Sn-Mont将纤维素转化为HMF 催化剂。随着这个的使用催化剂，从中获得的HMF产率为53.5％ 葡萄糖 在单相介质中 四氢呋喃 （四氢呋喃）/二甲基亚砜 （二甲基亚砜）在160°C下放置3小时。一键转换成功葡萄糖 HMF归因于Sn-Mont 催化剂包含两种类型的酸位，路易斯酸位和布朗斯台德酸位。前者在异构化过程中起着至关重要的作用。葡萄糖 到 果糖 后者活跃于生成物的脱水 果糖到HMF。此外，锡蒙催化剂 在转化率方面也表现出出色的活性 二糖 和 多糖在THF / H 2 O–NaCl两相系统中直接从纤维素中获得高达39.1％的HMF 。

  DOI：

  10.1039/c2gc35699f
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 水 作用下， 生成 a-无水葡萄糖酯 、 β-L-fructose
  参考文献：
  名称：

  微孔拓扑，介孔率和酸度对蔗糖在沸石催化剂上水解的催化作用†

  摘要：

  在蔗糖在各种沸石催化剂（FER，MFI，MOR，MWW，BEA，FAU，柱状MFI（PMFI）和柱状MWW）上的蔗糖反应中，探讨了沸石微孔拓扑结构，中孔性和酸度对多糖水解的影响。 （PMWW））。遵循FER

  DOI：

  10.1039/c4cy00360h
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 tin (IV) chloride pentahydrate 在 β-L-fructose 作用下， 反应 24.0h， 生成 tin(II) hydroxide
  参考文献：
  名称：

  La₂O₃-encapsulated SnO₂ nanocrystallite-based photoanodes for enhanced DSSCs performance

  摘要：

  利用氯化锡（iv）和果糖，通过一锅水热法制备了 SnO2 纳米晶基光电负极，并研究了其结构和形态特性。

  DOI：

  10.1039/c4dt03564j

文献信息

• Probing osmotic effects on invertase with l-(−)-sucrose
  作者：Seung-kee Seo、Alexander Wei

  DOI：10.1039/b810158b

  日期：——

  L-(−)-Sucrose was efficiently synthesized using intramolecular aglycon delivery and used to elucidate osmotic effects on the activity of invertase, which catalyzes the hydrolysis of D-(+)-sucrose. The osmotic effect imposed by L-sucrose was responsible for more than 30% of the activity loss ascribed otherwise to “substrate inhibition.”

  L-(−)-蔗糖通过分子内的糖苷基传递高效合成，并用于阐明其对催化D-(+)-蔗糖水解的β-果糖酶活性的渗透效应。L-蔗糖所施加的渗透效应导致的活性损失超过30%，而这部分损失通常归因于“底物抑制”。
• Iron Oxide Encapsulated by Ruthenium Hydroxyapatite as Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 2,5-Diformylfuran
  作者：Zehui Zhang、Ziliang Yuan、Dingguo Tang、Yongshen Ren、Kangle Lv、Bing Liu

  DOI：10.1002/cssc.201402402

  日期：2014.12

  Magnetic γ‐Fe2O3 nanocrystallites encapsulated by hydroxyapatite (HAP), HAP@γ‐Fe2O3, were prepared followed by cation exchange of Ca2+ on the external HAP surface with Ru3+ to give the γ‐Fe2O3@HAP‐Ru catalyst. The structure of the as‐prepared catalyst was characterized, and its catalytic activity was studied in the aerobic oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF). γ‐Fe2O3@HAP‐Ru showed a high catalytic

  磁性了γ-Fe 2个ö 3纳米晶由羟基磷灰石（HAP）包封，HAP @了γ-Fe 2 ö 3，制备随后的Ca阳离子交换2+与茹外部HAP表面上3+，得到了γ-Fe 2 O 3 @ HAP-Ru催化剂。表征了所制备催化剂的结构，并在5-羟甲基糠醛（HMF）的好氧氧化中研究了其催化活性。了γ-Fe 2 ö 3 @HAP-Ru对HMF有氧氧化为2,5-二甲酰呋喃（DFF）具有很高的催化活性。在90°C下经过4小时后，DFF的产率高达89.1％，HMF转化率为100％。重要的是，由果糖合成DFF是通过两个连续的步骤实现的。果糖在磁性酸催化剂（Fe的存在下脱水3 ö 4 @SiO 2  SO 3 1H）制备HMF在90.1％的产率。然后中的Fe 3 ö 4 @SiO 2  SO 3用永磁体从反应溶液中除去H催化剂，并将所得溶液中的HMF进一步氧化成DFF，基于果糖的产率为79.1％。由果糖分两步
• Direct Production of 5-Hydroxymethylfurfural via Catalytic Conversion of Simple and Complex Sugars over Phosphated TiO₂
  作者：Luqman Atanda、Abhijit Shrotri、Swathi Mukundan、Qing Ma、Muxina Konarova、Jorge Beltramini

  DOI：10.1002/cssc.201500395

  日期：2015.9.7

  synthesis of 5‐hydroxymethylfurfural (HMF) from a variety of sugars (simple to complex) using phosphated TiO2 as a catalyst. Fructose and glucose were selectively converted to HMF resulting in 98 % and 90 % yield, respectively, at 175 °C. Cellobiose and sucrose also gave rise to high HMF yields of 94 % and 98 %, respectively, at 180 °C. Other sugar variants such as starch (potato and rice) and cellulose

  发现含有N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）的水-THF双相系统能够使用磷酸化的TiO 2从多种糖（简单到复杂）有效合成5-羟甲基糠醛（HMF）。作为催化剂。在175°C下，果糖和葡萄糖被选择性地转化为HMF，分别产生98％和90％的产率。纤维二糖和蔗糖在180°C时分别产生94％和98％的高HMF收率。还研究了其他糖的变体，例如淀粉（马铃薯和大米）和纤维素。淀粉中HMF的收率很高（80-85％），而纤维素的HMF收率适中，为33％。机械催化解聚（酸浸纤维素的球磨）有助于纤维素以高产率（86％）直接转化为HMF。这有效降低了纤维素的结晶度和粒径，形成了可溶的纤维低聚物；这负责增强底物-催化位点的接触以及随后形成HMF的速率。在催化剂可循环利用期间，P–TiO观察到2个可重复使用四个周期，而没有任何活动损失。我们还研究了连续流动反应器中纤维低聚物向HMF的转化。使用水-甲基异丁基酮+ NMP双相系统可实现良好的HMF收率（53％）。
• Efficient conversion of glucose into 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a common Lewis acid SnCl4 in an ionic liquid
  作者：Suqin Hu、Zhaofu Zhang、Jinliang Song、Yinxi Zhou、Buxing Han

  DOI：10.1039/b914601f

  日期：——

  The common Lewis acid SnCl4 could efficiently convert glucose into 5-hydroxymethylfurfural in 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([EMim]BF4). New evidence indicated that the formation of the five-membered-ring chelate complex of the Sn atom and glucose may play a key role for the formation of HMF, and the mechanism for the reaction was proposed. In addition, the [EMim]BF4/SnCl4 system was also suitable for the conversion of fructose, sucrose, inulin, cellobiose and starch.

  常见的路易斯酸 SnCl4 可以有效地将葡萄糖转化为 1-乙基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([EMim]BF4) 中的 5-羟甲基糠醛。新的证据表明，Sn原子与葡萄糖形成五元环螯合物可能在HMF的形成中起关键作用，并提出了该反应的机理。此外，[EMim]BF4/SnCl4系统还适用于果糖、蔗糖、菊粉、纤维二糖和淀粉的转化。
• Efficient catalytic conversion of the fructose into 5-hydroxymethylfurfural by heteropolyacids in the ionic liquid of 1-butyl-3-methyl imidazolium chloride
  作者：Yaping Xiao、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.07.014

  日期：2014.8

  Moreover, the used ionic liquid of [BMIM]Cl and HPAs could be recycled and reused with only slight decrease of reactivity for at least ten times. Compared with those systems reported so far, the [BMIM]Cl/PW12 and [BMIM]Cl/SiW12 exhibit higher yield, shorter reaction time, lower temperature for catalytic conversion of the fructose to 5-HMF, and they are environmental-friendly green systems.

  H 3 PW 12 O 40（PW 12）和H 4 SiW 12 O 40（SiW 12）的杂多酸（HPA）已被证明是促进果糖脱水成5-羟甲基糠醛（5-HMF）的有效催化剂。存在作为绿色溶剂的1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[BMIM] Cl）离子液体。在80°C下仅5分钟即可获得5-HMF，收率和选择性都达到99％。通过施加[BMIM] Cl / PW 12的活化能为31.88 kJ mol -1果糖脱水的系统远低于文献报道的系统。此外，用过的[BMIM] Cl和HPA离子液体可以循环再用，但反应活性仅略微降低至少十倍。与迄今报道的那些系统相比，[BMIM] Cl / PW 12和[BMIM] Cl / SiW 12具有更高的收率，更短的反应时间，更低的将果糖催化转化为5-HMF的温度，而且在环境方面友好的绿色系统。