2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine | 14491-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenylazirine
• CAS: 14491-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: FRGAJCJAEQEGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine 在 盐酸 盐酸 作用下， 生成 2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Radical stabilization: Synthesis and decomposition of a β-ketodiazene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71423-7
• 作为产物：
  描述：

  iodure de N,N,N-trimethyl hydrazonium de l'isobutyrophenon 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 19. Synthesis and antineoplastic activity of bis[[[(alkylamino)carbonyl]oxy]methyl]-substituted 3-pyrrolines as prodrugs of tumor inhibitory pyrrolebis(carbamates)

  摘要：

  A series of bis[(carbamoyloxy)methyl]pyrrolines 2-4 were synthesized from either the appropriate alpha-silylated iminium salt, or an aziridine, or a 2H-azirine in a sequence involving 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The antineoplastic activities of the pyrrolines were compared to the corresponding pyrroles. The C-2 gem-dimethyl-substituted pyrroline, 4, which cannot be converted to the pyrrole in vivo, was inactive. The activity of the 2-phenyl-substituted pyrrolines 3 was markedly dependent on the nature of the phenyl substituent, although the corresponding phenylpyrroles all showed comparable activity. The differences in the activities of the pyrrolines 3 may be due to the rate of metabolic conversion of the pyrroline to the pyrrole. Electron-withdrawing substituents on the phenyl ring appear to retard this process.

  DOI：

  10.1021/jm00161a019

文献信息

• 1,3-Dipolare Cycloadditionen von 2-(Benzonitrilio)-2-propanid mit 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-thiazolin-5-thion und Schwefelkohlenstoff
  作者：Daniel Obrecht、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19820650618

  日期：1982.9.22

  1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-(Benzonitrilio)-2-propanide with 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-thiazolin-5-thione and Carbon Disulfide

  1,2-偶氮苯-2-丙啶与4,4-二甲基-2-苯基-2-噻唑啉-5-硫酮和二硫化碳的1,3-偶极环加成反应
• Photoreaktionen des 3-(2-Thienyl)-2,2-dimethyl-2H-azirins
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Reinhard Zell

  DOI：10.1002/hlca.19800630311

  日期：1980.4.23

  Synthesis and Photochemistry of 3-(2-Thienyl)-2,2-dimethyl-2H-azirine

  3-（2-噻吩基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基的合成及光化学
• Synthesis and reactions of 2-(alkylthio)-4,4-dimenthyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19940770721

  日期：1994.11.2

  Six 2-(alkylthio)-substituted 4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones were synthesized according to a new method. The reactions of these compounds with allyl- and benzyllithium reagents, 1,3-dipoles, and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded in a similar manner to 2-alkyl-substituted analogues, while methyllithium reacted in a different way yielding trithio-orthoester derivatives.

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。
• Photoinduzierte Reaktionen von 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirinen mit Carbonsäureestern 40. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Paul Gilgen、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Willi Sieber、Peter Uebelhart、Hans Schmid、Peter Schönholzer、Willi E. Oberhänsli

  DOI：10.1002/hlca.19750580628

  日期：1975.7.16

  electron withdrawing groups situated in the acyl or alkyl moiety, produces 5-alkoxy-3-oxazolines (Tab. 1 and 4, Scheme 2) isolated in 18–82% yield. These heterocycles undoubtedly originate by regiospecific addition of the ester carbonyl group to the azirine-derived benzonitrile-methylide ‘dipole’ (Scheme 1). The 5-(2,′ 2′, 2′-trifluoroethoxy)-3-oxazolines, derived from 2′, 2′, 2′-trifluoroethyl carboxylic

  在羧酸酯的存在下，辐照3-苯基-2 H-叠氮基1a - e的苯溶液（280-350 nm光），其羰基被位于酰基或烷基部分的吸电子基团激活，产生5 -烷氧基-3-恶唑啉（表1和4，方案2）的分离产率为18-82％。这些杂环无疑区域专一加成的酯羰基的氮杂环丙烯衍生的苄腈-甲基氧“偶极”的起源（方案1）。衍生自2'，2'，2'-三氟乙基羧酸酯的5-（2，'2'，2'-三氟乙氧基）-3-恶唑啉经低浓度的甲醇氯化氢处理后，平稳地转化为相应的5-甲氧基-3-恶唑啉（例如16 17，表5）。利用该方法，各种迄今相对未知的9。5-烷氧基-3-恶唑啉变得可及。
• Photochemische Synthese von 4-Phenyl-3-oxazolin-5-onen und deren thermische Dimerisierung. 45. Mitteilung über Photoreaktionen
  作者：Nikolas Gakis、Michael Märky、Hans-Jürgen Hansen、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Willi E. Oberhänsli

  DOI：10.1002/hlca.19760590626

  日期：——

  Photochemical Synthesis of 4-Phenyl-3-oxazolin-5-ones and their Thermal Dimerization.

  4-苯基-3-恶唑啉-5-酮的光化学合成及其热二聚作用。