benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 4132-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 4132-31-4
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: DGGSYWYWUWWYJA-WEOXEBIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATED VALPROIC ACID ANALOGS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了糖基化的丙戊酸及其类似物。在某些实施方式中，糖基化的丙戊酸及其类似物具有改善的溶解性，并且非常适合用于药物输送以治疗各种疾病。

  公开号：

  US20130029924A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092

文献信息

• Electron-deficient pyridinium salts/thiourea cooperative catalyzed <i>O</i>-glycosylation via activation of <i>O</i>-glycosyl trichloroacetimidate donors
  作者：Mukta Shaw、Yogesh Kumar、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.13.236

  日期：——

  The glycosylation of O-glycosyl trichloroacetimidate donors using a synergistic catalytic system of electron-deficient pyridinium salts/aryl thiourea derivatives at room temperature is demonstrated. The acidity of the adduct formed by the 1,2-addition of alcohol to the electron-deficient pyridinium salt is increased in the presence of an aryl thiourea derivative as an hydrogen-bonding cocatalyst. This

  证明了在室温下使用缺电子的吡啶鎓盐/芳基硫脲衍生物的协同催化系统对O-糖基三氯乙酰基亚氨酸酯供体的糖基化作用。在芳基硫脲衍生物作为氢键合助催化剂的存在下，由醇向缺电子的吡啶鎓盐的1,2-加成形成的加合物的酸度增加。这种转化在温和的反应条件下进行，反应条件与各种O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体和糖基受体结合，以中等到良好的产率提供了可预测的选择性的相应O-糖苷。另外，通过使用部分保护的受体，优化的方法也用于区域选择性的O-糖基化。
• [EN] PRODRUG BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENT BIPYRIDYLAMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074421A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides compounds of Formula (I), which are prodrugs of trans-4-[(1R)-(6-[4-(difluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}-4-methyl-2,3'-bipyridin-6'-yl)-1-hydroxyethyl]cyclohexanecarboxylic acid, a potent inhibitor of Syk. The compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by the enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis and cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I），这些化合物是trans-4-[(1R)-(6-[4-(二氟甲基)吡啶-2-基]氨基}-4-甲基-2,3'-联吡啶-6'-基)-1-羟乙基]环己烷羧酸的前药，是Syk的有效抑制剂。这些化合物在治疗和预防由该酶介导的疾病方面非常有用，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• Cooperative Catalysis in Glycosidation Reactions with<i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors
  作者：Yiqun Geng、Amit Kumar、Hassan M. Faidallah、Hassan A. Albar、Ibrahim A. Mhkalid、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.201302158

  日期：2013.9.16

  Thiourea mediates cooperative glycosidation through hydrogen bonding. N,N′‐Diarylthiourea as cocatalyst enforces an SN2‐type acid‐catalyzed glycosidation even at room temperature (see scheme; Bn=benzyl). From O‐(α‐glycosyl) trichloroacetimidates as glycosyl donors and various acceptors, β‐glycosides are preferentially or exclusively obtained.

  硫脲通过氢键介导协同糖基化。N，N'-二芳基硫脲作为助催化剂即使在室温下也可增强S N 2型酸催化的糖苷化作用（见方案； Bn =苄基）。从O-（α-糖基）三氯乙酰亚氨酸盐作为糖基供体和各种受体，可以优先或仅从中获得β-糖苷。
• Gold(III) Chloride and Phenylacetylene: A Catalyst System for the Ferrier Rearrangement, and<i>O</i>-Glycosylation of 1-<i>O</i>-Acetyl Sugars as Glycosyl Donors
  作者：Rashmi Roy、Parasuraman Rajasekaran、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201402606

  日期：2014.9

  have developed a new catalyst system comprising AuCl3 and phenylacetylene that promotes the Ferrier rearrangement of glycals and 2-acetoxymethylglycals with different nucleophiles, and also the O-glycosylation of 1-O-acetyl sugars to obtain a variety of useful glycosides at room temperature through relay catalysis. Good anomeric selectivity was observed for the Ferrier rearrangements, whereas the O-glycosylation

  我们开发了一种新的催化剂体系，包含 AuCl3 和苯乙炔，可促进具有不同亲核试剂的糖类和 2-乙酰氧基甲基糖类的费里尔重排，以及 1-O-乙酰糖的 O-糖基化，以通过以下方式在室温下获得各种有用的糖苷中继催化。对于 Ferrier 重排观察到良好的异头异构体选择性，而 1-O-乙酰糖的 O-糖基化产生具有中等至极好选择性的非对映异构体混合物。
• A Convenient Synthesis of α-D-Glucopyranosides
  作者：Wiesław Szeja

  DOI：10.1055/s-1988-27519

  日期：——

  An improved preparation of alkyl α-D-glucopyranosides involves the reaction of tetra-O-benzyl-D-glucose with p-toluenesulfonyl chloride and an alcohol under phase-transfer conditions.

  改进的烷基α-D-吡喃葡萄糖苷制备方法涉及在相转移条件下，将四-O-苄基-D-葡萄糖与对甲苯磺酰氯和醇进行反应。