tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin | 732298-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin
• 英文别名: (+)-(2S,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol；(2S,3S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-epicatechin；(2S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)chroman-3-oI；5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-epicatechin；(2S,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 732298-15-6
• 化学式: C₄₃H₃₈O₆
• 分子量: 650.771
• InChiKey: NRJRMFXLQSNZGY-SEAIMCLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 72.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 epicatechin gallate
  参考文献：
  名称：

  葡萄浆果灰霉病抗性因素：灰霉病二苯乙烯氧化酶酚类抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 由灰葡萄孢菌引起的灰霉病是葡萄最重要的病害之一。在开花和变质之间，葡萄浆果对 B. cinerea 具有抗性，尽管它们可以携带病原体而没有任何明显的疾病发展迹象。转色后，灰霉病菌可在易感葡萄品种（例如 Gamay）中产生疾病，但在抗性品种（例如 Gamaret）中保持静止。静止阶段的病原体抗性尚未完全了解，但被认为涉及多个参数，包括化学和机械因素。B. cinerea 的发病机制主要与溶解酶如多酚氧化酶或漆酶的排泄有关。一种裂解酶，芪氧化酶，可以解毒葡萄芪类植物抗毒素，破坏葡萄的防御机制并允许真菌生长。然而，一些组成性葡萄浆果酚类化合物强烈抑制芪氧化酶活性。从Gamay和Gamaret品种中分离出组成性浆果酚类化合物，并对其生物活性、浓度和化学结构进行了比较分析。儿茶素、表儿茶素-3-O-没食子酸酯、反式-caftaric、反式和顺式香豆酸和反式香豆酸、taxofoline-3-O-rhamnoside

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00351-9
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 tetrabenzyloxy-5,7,3',4'-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF POLYPHENOLS

  摘要：

  本发明提供了用于制备外消旋和/或光学纯表儿茶素、表儿果胶酚和相关多酚化合物的合成方法，这些化合物可以是其本身或其各种官能团衍生物。本发明的一个主要目标是提供一种新的、有用的合成方法，以获得外消旋和/或光学纯形式的多酚化合物。

  公开号：

  US20140031421A1

文献信息

• The flavan–isoflavan rearrangement: bioinspired synthetic access to isoflavonoids via 1,2-shift–alkylation sequence
  作者：Kayo Nakamura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c5cc01572c

  日期：——

  An approach to 2-substituted isoflavonoids is reported based on the 1,2-shift of the aryl group in the catechin skeleton followed by the in situ alkylation. Synthesis of (-)-equol, a natural isoflavan with estrogenic activities, was achieved.

  据报道，基于儿茶素骨架中芳基的1,2-转移，然后进行原位烷基化，可以实现2-取代异黄酮的制备。合成了具有雌激素活性的天然异黄酮（-）-雌马酚。
• Chiral Brønsted Acid Mediated Glycosylation with Recognition of Alcohol Chirality
  作者：Tomoya Kimura、Maiko Sekine、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201304830

  日期：2013.11.11

  Sugar sugar: In the glycosylation of racemic alcohols with 1 using the chiral phosphoric acid 2 as an activator, one enantiomer of the racemic alcohol selectively reacts with 1 to give the corresponding glycoside with good to excellent α/β‐stereo‐ and diastereoselectivity in high yield. The reaction was successfully applied to the synthesis of a chiral natural flavan glycoside using a racemic aglycon

  糖糖：在使用手性磷酸2作为活化剂的消旋醇与1的糖基化中，消旋醇的一种对映异构体与1选择性反应，得到相应的糖苷，并具有很高的α/β-立体和非对映选择性。屈服。该反应已成功地用于外消旋糖苷配基的手性天然黄烷糖苷的合成。
• Preparation of (+)-Catechin, (-)-Epicatechin, (-)-Catechin, and (+)-Epicatechin and Their 5,7,3',4'-Tetra-O-Benzyl Analogues
  申请人：Romanczyk, JR. Leo J.

  公开号：US20100048920A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Processes for preparing racemic mixtures of 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(±)-catechin and (±)-epicatechin involves (i) condensing 2-hydroxy-4,6-bis(benzyloxy)-acetophenone and 3,4-bis(benzyloxy)benzaldehyde, cyclizing the resulting compound, oxidizing the resulting compound; (ii) dihydroxylating (E)-3-(3′,4′-bis(benzyloxy)phenyl)prop-2-ene-1-ol and reducing the 1,2-diol; or (iii) coupling 3,5-bis(benzyloxy)phenol with (E)-3,5-bis(benzyloxy)-2-(3′,4′-bis(benzyloxy)phenyl)allyl)phenol and cyclizing the resulting chalcone. A process for preparing the benzylated epimers of catechin and epicatechin involves seven steps. 3,4-Bis(benzyloxy)benzaldehyde is coupled with 2-hydroxy-4,6-benzyloxy-acetophenone to form a chalcone. The chalcone is selectively reduced to an alkene. The phenolic group of the alkene is protected. The protected alkene is asymetrically dihydroxylated. The resulting compound is deprotected, cyclized, and finally hydrolyzed. Epimers resulting from these processes are chemically resolved or separated by chiral high pressure liquid chromatography. Also disclosed is a method for preparing enantiomerically pure 5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin from a racemic mixture using dibenzoyl-L-tartaric acid monomethyl ester. Further, disclosed is an improved process for preparing dibenzoyl-L-tartaric acid monomethyl ester.

  制备5,7,3′,4′-四-O-苄基-(±)-儿茶素和(±)-表儿茶素的外消旋混合物的过程包括：(i)缩合2-羟基-4,6-双(苄氧基)-乙酮和3,4-双(苄氧基)苯甲醛，环化生成化合物，氧化化合物；(ii)双羟基化(E)-3-(3′,4′-双(苄氧基)苯基)丙-2-烯-1-醇，还原1,2-二醇；或(iii)将3,5-双(苄氧基)苯酚与(E)-3,5-双(苄氧基)-2-(3′,4′-双(苄氧基)苯基)丙烯基)苯酚偶联，生成的查尔酮环化。制备儿茶素和表儿茶素的苄基异构体的过程包括七个步骤。3,4-双(苄氧基)苯甲醛与2-羟基-4,6-双(苄氧基)-乙酮偶联形成查尔酮。查尔酮被选择性还原为烯烃。烯烃的酚基被保护。保护的烯烃被不对称地二羟基化。生成的化合物被去保护，环化，最后水解。这些过程生成的异构体通过手性高压液相色谱进行化学分离。还公开了一种使用二苯乙酰-L-酒石酸单甲酯制备对映纯5,7,3′,4′-四-O-苄基-(+)-儿茶素的方法。此外，还公开了一种改进的制备二苯乙酰-L-酒石酸单甲酯的方法。
• Study of the green tea polyphenols catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) as proteasome inhibitors
  作者：Sheng Biao Wan、Di Chen、Q. Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.033

  日期：2004.7

  The green tea polyphenol catechin-3-gallate (CG) and epicatechin-3-gallate (ECG) were synthesized enantioselectively via a Sharpless hydroxylation reaction followed by a diastereoselective cyclization. Their potencies to inhibit the proteasome activity were measured. The unnatural enantiomers were found to be equally potent to the natural compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd, All rights reserved.
• WO2007/2877
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——