1,4-bis(3-chlorophenyl)butane-1,4-dione | 78007-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(3-chlorophenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 78007-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: NTZWKSPYHJSSJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  467.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 、 1,4-bis(3-chlorophenyl)butane-1,4-dione 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以86%的产率得到(±)-(1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',3'-diyl)bis((3-chlorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-bis(3-chlorophenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Step Preparation of Symmetrical 1,4-Diketones from α-Halo Ketones in the Presence of Zn-I₂ as a Condensation Agent

  摘要：

  在 Zn-I2 作为缩合剂的作用下，11 种 1,4- 二苯基丁烷-1,4-二酮从相应的 δ-卤代苯乙酮一步制备得到，产率从中等到较高不等。该反应的机理途径可以用δ-卤代酮的类似于 Wurtz 的自缩合来解释。同样，3-氯戊烷-2,4-二酮也生成了 3,4-二乙酰基己烷-2,5-二酮，这是一种类似于 Wurtz 的缩合产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829118

文献信息

• Visible-Light-Induced CS Bond Activation: Facile Access to 1,4-Diketones from β-Ketosulfones
  作者：Jun Xuan、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304898

  日期：2014.3.10

  A novel method for the synthesis of 1,4‐diketones from β‐ketosulfones was developed by means of a visible light‐induced CS bond activation process. Symmetrical and unsymmetrical 1,4‐diketones can be easily prepared in moderate to good yields.

  用于从β-1,4-酮砜二酮类合成的新方法是通过可见光诱导的C装置显影 S键激活过程。可以容易地制备对称和不对称的1,4-二酮，产量适中。
• Studies of the Electron-Promoted Cope Cyclization of 2,5-Phenyl-Substituted 1,5-Hexadiene Radical Anions
  作者：Silvi A. Chacko、Paul G. Wenthold

  DOI：10.1021/jo0618775

  日期：2007.1.1

  groups. Ions were formed by the thermal attachment of electrons in the gas phase. Structures of the molecular radical anions were probed to determine whether they undergo cyclization to a cyclohexane-1,4-diyl anion structure by examining chemical reactivity with neutral reagents including carbon dioxide, carbon disulfide, and nitric oxide. First-order rate constants for the reactions of ions were measured

  这项工作描述了在流动的余辉三重四极杆质谱仪中对2，5-苯基-1，5-己二烯自由基阴离子进行电子促进的Cope环化的研究。己二烯的电子性质已通过使用六烯二烯的2和5位上的芳族取代基进行了系统修饰，包括具有硝基，三氟甲基，氟，氯和乙酰基的那些。离子是通过气相中电子的热附着形成的。通过检查与中性试剂（包括二氧化碳，二硫化碳和一氧化氮）的化学反应性，探查分子自由基阴离子的结构，以确定它们是否经历环化成环己烷-1,4-二基阴离子结构。测量离子反应的一级速率常数，并确定反应效率。基于反应性结果，开发了热化学模型，其通过使用模型系统的热化学性质来预测反应热化学。从离子分子反应中观察到的反应性和反应速率的研究表明，2,5-二氰基己二烯和2,5-二（4,4'-三氟甲基苯基）-1,5-己二烯的离子经历了Cope环化反应，而具有取代基如氟，硝基，氯和乙酰基的自由基阴离子没有。
• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。
• Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl 1,4-Diketones: Synthesis of Chiral 1,4-Diarylbutane-1,4-Diols
  作者：Yuxuan Zhang、Xiaotong Li、Limin Xu、Xiaomin Xie、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02721

  日期：2022.10.21

  Asymmetric hydrogenation of diaryl 1,4-diketones was achieved by using trans-RuCl2[(S)-BINAP)][(S)-Daipen] as the catalyst and the reaction gave rise to excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99% ee and de). This procedure provides a convenient and efficient synthetic method for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols, which are important intermediates for a variety of chiral auxiliaries and

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。
• Stetter, Hermann; Bender, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1226 - 1233
  作者：Stetter, Hermann、Bender, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——