Kaempferitrin | 482-38-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Kaempferitrin
• 英文别名: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 482-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: PUPKKEQDLNREIM-KWMNMNHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  202～203℃
• 沸点：
  908.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（216.07 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性：Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物，具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用，并能激活胰岛素信号传导。

靶点：

• Insulin Receptor

体外研究：

• Kaempferitrin 激活了胰岛素信号通路。在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中，Kaempferitrin 在 1-20 μM 浓度下存活率超过90%，但当浓度升至 25 和 50 μM 时，存活率迅速下降。15 μM 的 Kaempferitrin 增加了胰岛素受体 β 精氨酸磷酸化和胰岛素受体底物 1（IRS-1）的精氨酸磷酸化，效果与 10 nM 胰岛素相似。
• 15 μM 的 Kaempferitrin 还刺激 Akt 在丝473位点的磷酸化，并且这种刺激可以通过 PI3-K 抑制剂 wortmannin 抑制。Kaempferitrin（15 μM）在 15 μM 浓度下高效地将 GLUT4 转移到脂肪细胞膜上，这一过程被 wortmannin 抑制。
• Kaempferitrin 还增加了分化细胞中 Glu4 蛋白的总水平，并且在成熟 3T3-L1 脂肪细胞中增加了分泌型胰岛素样生长因子 4（IGF4）和成纤维细胞生长因子21（FGF21）的表达。
• Kaempferitrin 对人类癌细胞，如 HeLa 和 MDA-MB231 细胞具有细胞毒性，IC50 值分别为 45 ± 2.6 μM 和 65 ± 2.6 μM，并且对非肿瘤性细胞表现出较低的毒副作用。
• Kaempferitrin（45 μM）在 HeLa 细胞处理 24 和 48 小时后诱导凋亡，产生活性氧（ROS）。此外，Kaempferitrin 在 HeLa 细胞中引起 G1 期阻滞，并激活了与固有凋亡途径相关的蛋白质表达和 caspase 3 活化。

体内研究：

• Kaempferitrin（2.5, 10 和 25 mg/kg，腹腔注射）在裸鼠上显示出显著抑制 HeLa 肿瘤生长的效果，分别减少了肿瘤体积40%、87%和97%，同时减少了肿瘤重量37%、81%和95%。
• Kaempferitrin 还抑制了肿瘤细胞的增殖，并延长了携带肿瘤的小鼠寿命。

化学性质： 黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于鸡冠花、伞形科植物柴胡、万寿菊和山奈。

用途：

• 山奈苷具有降血糖、抗疲劳、清热解毒及消肿止痛的作用。
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用：具有降血糖和抗疲劳活性，以及清热解毒、消肿止痛的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Kaempferitrin 在 吡啶 作用下， 反应 43.0h， 以53.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱和千里光多聚二烯醚中新的类杜鹃的完整1H NMR赋值。

  摘要：

  对千里光多糖的空中部分进行化学研究导致分离出新的共济失调的1des-angeloyloxyeudesm-7-ene-4beta，9alpha-diol（1）和已知的地汉糖基黄酮类莱斯皮汀（3），而从根中分离出已知的7beta获得了-angoloyloxy-1-亚甲基-8alpha-吡咯烷核苷（5）和色氨酸N-氧化物（6），以及新的新s色氨酸N-氧化物（8）。通过光谱方法阐明了1和8的结构。使用一维和二维NMR实验并通过应用PERCH NMR软件的迭代全自旋分析，对5、6，sarracine（7）和8的（1）H NMR数据进行了完全赋值。

  DOI：

  10.1002/mrc.4054

文献信息

• Complete¹H NMR assignments of pyrrolizidine alkaloids and a new eudesmanoid from<i>Senecio polypodioides</i>
  作者：Claudia Villanueva-Cañongo、Nury Pérez-Hernández、Beatriz Hernández-Carlos、Ernestina Cedillo-Portugal、Pedro Joseph-Nathan、Eleuterio Burgueño-Tapia

  DOI：10.1002/mrc.4054

  日期：2014.5

  Chemical investigation of the aerial parts of Senecio polypodioides lead to the isolation of the new eudesmanoid 1beta-angeloyloxyeudesm-7-ene-4beta,9alpha-diol (1) and the known dirhamnosyl flavonoid lespidin (3), while from roots, the known 7beta-angeloyloxy-1-methylene-8alpha-pyrrolizidine (5) and sarracine N-oxide (6), as well as the new neosarracine N-oxide (8), were obtained. The structure of

  对千里光多糖的空中部分进行化学研究导致分离出新的共济失调的1des-angeloyloxyeudesm-7-ene-4beta，9alpha-diol（1）和已知的地汉糖基黄酮类莱斯皮汀（3），而从根中分离出已知的7beta获得了-angoloyloxy-1-亚甲基-8alpha-吡咯烷核苷（5）和色氨酸N-氧化物（6），以及新的新s色氨酸N-氧化物（8）。通过光谱方法阐明了1和8的结构。使用一维和二维NMR实验并通过应用PERCH NMR软件的迭代全自旋分析，对5、6，sarracine（7）和8的（1）H NMR数据进行了完全赋值。