7,14-Dihydroxykaur-16-ene-3,15-dione | 79498-31-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,14-Dihydroxykaur-16-ene-3,15-dione
• 英文别名: (2R,4S,9R,10S)-2,16-dihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-6,15-dione
• CAS: 79498-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: UCDVIBNDYLUWFP-CHIXHNRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.5-220.5℃ (ethyl ether )
• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

蓝萼甲素在蓝萼香茶菜的干燥叶子中含量高达1.03%。其结构与冬凌草甲素类似，属于对映-贝壳杉烷类二萜，并具有抗肿瘤药效基团α,β-不饱和环戊酮结构单元。体内外实验表明，蓝萼甲素对多种人癌瘤细胞株（如CE-1、U87、A549、MCF-7、Hela、K562、HepG2、NCI-H460、KB、JEG-3、HL-60等）具有显著的抑制增殖作用，尤其对非激素依赖性前列腺癌（DU-145）、直肠癌（Lovo）细胞最为敏感。其抗瘤谱广，能有效抑制Lewis肺癌、S180实体型以及HCA实体型等实体瘤的生长，并明显延长荷腹水型S180和HCA小鼠的生命，抗肿瘤效果呈剂量依赖关系。2011年的文献报道了蓝萼甲素通过线粒体-调节死亡途径诱导凋亡，抑制人早幼粒白血病细胞增殖，是一种很有前景的具有抗肿瘤活性的先导化合物。

作用与用途

作为抗自身免疫性疾病药物，蓝萼甲素在治疗系统性红斑狼疮和银屑病等病症中取得了突破性进展，并获得了良好的疗效。文献指出，从香茶菜中提取的蓝萼甲素除了具备抗癌、抗菌、保肝以及心血管保护的作用外，在自身免疫抑制方面也表现出活性作用。

生物活性

Glaucocalyxin A是一种来自日本黑纹病菌（RabdOSia japonica var.）的对映型月桂基二萜，通过调节PI3K/Akt信号通路抑制GLI1的核易位，从而诱导骨肉瘤凋亡。Glaucocalyxin A具有抗肿瘤作用。

靶点

| PI3K | Akt |

体外研究

Glaucocalyxin A通过线粒体凋亡途径诱导细胞凋亡，包括增加Bax/Bcl-2比例、触发胞内活性氧（ROS）生成、降低线粒体膜电位（MMP）、并引发caspase-9和caspase-3的切割。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于唇形科植物蓝萼香茶菜RabdOSia japonica 全草及冬凌草。

用途

• 抗血小板聚集
• 抑制癌细胞增殖
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等