2'-O-allylguanosine | 133766-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-allylguanosine
• 英文别名: 2'-O-Allylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 133766-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: XCAPQNAAANDMJX-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-allylguanosine 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 3',5'-O-bis-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-O-{2-[(N,N-dimethylamino)oxy]ethyl}-N2-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]修饰的核苷和寡核苷酸的合成。

  摘要：

  已开发出一种通用的合成路线，用于合成2'-O- [2-[（N，N-二甲基氨基）氧基]乙基]（缩写为2'-O-DMAOE）修饰的嘌呤和嘧啶核苷及其相应的核苷亚磷酰胺和固体支持物。为了合成2'-O-DMAOE嘌呤核苷，通过将碳-碳键氧化裂解为相应的醛，从2'-O-烯丙基嘌呤核苷（13a和15）获得关键中间体B（方案1）通过减少。为了合成嘧啶核苷，用乙二醇的硼酸酯打开2,2'-脱水-5-甲基尿苷5，得到了关键的中间体B。将2'-O-（2-羟乙基）核苷进行了高产率的转化，通过区域选择性的Mitsunobu反应，形成相应的2'-O- [2-[（1,3-dihydro-1，3-二氧代-2H-异吲哚-2-基）氧基]乙基]核苷（18、19和20）。随后将这些化合物脱保护并转化为2'-O- [2-[（[亚甲基氨基）氧基]乙基]衍生物（22、23和24）。还原并用甲醛进行第二次还原胺化，得到相应的2'-O-

  DOI：

  10.1021/jo0103975
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 2'-O-allylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Groetli, Morten; Douglas, Mark; Beijer, Barbro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2779 - 2788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2′-O-allyl substituted dinucleotide cap analog for mRNA translation
  作者：Anilkumar R. Kore、Irudaya Charles

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.013

  日期：2010.11.15

  of the synthesis and biological evaluation of a new analog containing 2′-OH modification on m7G moiety, that is, m7,2′-O-AllylGpppG is reported. The effect of the 2′-O-allyl substitution on cap analog has been evaluated with respect to its in vitro transcription by using T7 RNA polymerase, capping efficiency, and translational activity. The gel shift assay indicates that the new cap analog has 59%

  报道了在m 7 G部分上包含2'-OH修饰的新类似物，即m 7,2' -O-烯丙基GpppG的合成和生物学评估的第一个实例。通过使用T7 RNA聚合酶，封端效率和翻译活性，已就2'- O-烯丙基取代对cap类似物的体外转录作用进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物具有59％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7GpppG的封顶效率为70％。封盖效率实验清楚地表明，新的类似物是T7 RNA聚合酶的底物。定向的性质已经通过HPLC确定，该HPLC揭示了新的类似物仅以正向结合。值得注意的是，被2'- O-烯丙基取代的帽类似物封端的mRNA poly（A）的翻译效率是被标准帽类似物封端的mRNA的1.7倍。基于与标准帽类似物相比更高的翻译数据，新的类似物可能会找到利用mRNA转染的应用，例如蛋白质生产，抗癌免疫和基因治疗。
• 2'-O-aminooxy-modified oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06127533A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Nucleotide compositions containing aminooxy moieties are provided. In accordance with preferred embodiments, oligonucleotides and oligonucleotide analogs are provided which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligonucleotide is modified to include an aminooxy moiety.

  提供含有氨氧基团的核苷酸组成。根据优选实施例，提供了可以与所选的RNA或DNA序列特异杂交的寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中寡核苷酸的核苷酸基团至少有一个被修改以包括氨氧基团。
• Oligonucleotide analogs having modified dimers
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06420549B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Modified dimers having a ribose sugar moiety in the 5′ nucleoside and a 2′ modified sugar in the 3′ nucleoside are provided. The modified dimers are useful in the preparation of oligonucleotide analogs having enhanced properties compared to native oligonucleotides, including increased nuclease resistance, enhanced binding affinity and improved protein binding.

  提供具有核糖糖基在5'核苷和3'核苷中具有2'修饰糖的改性二聚体。这些改性二聚体在制备寡核苷酸类似物方面非常有用，相比于天然寡核苷酸，具有增强性能，包括增加核酸酶抗性、增强结合亲和力和改善蛋白结合。
• AMINOOXY-MODIFIED NUCLEOSIDIC COMPOUNDS AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：——

  公开号：US20030088079A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Nucleosidic monomers and oligomeric compounds prepared therefrom are provided which have increased nuclease resistance, substituent groups (such as 2′-aminooxy groups) for increasing binding affinity to complementary strand, and regions of 2′-deoxy-erythro-pentofuranosyl nucleotides that activate RNase H. Such oligomeric compounds are useful for diagnostics and other research purposes, for modulating the expression of a protein in organisms, and for the diagnosis, detection and treatment of other conditions susceptible to oligonucleotide therapeutics.

  提供具有增强核酸酶抵抗性的核苷酸单体和由此制备的寡聚化合物，这些化合物具有取代基团（例如2'-氨氧基基团）以增加与互补链的结合亲和力，并具有激活RNase H的2'-脱氧-赤霉糖核苷酸区域。这些寡聚化合物可用于诊断和其他研究目的，用于调节生物体中蛋白质的表达，并用于对易受寡核苷酸治疗的其他疾病进行诊断、检测和治疗。
• Compositions and Methods for the Inhibition of Methyltransferases
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150057243A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods and compositions disclosed herein relate to detecting, analyzing, isolating and inhibiting methyltransferases, methyltransferase substrates, S-adenosyl-methionine-binding proteins and RNA, including for the treatment of disease.

  本文披露的方法和组合与检测、分析、分离和抑制甲基转移酶、甲基转移酶底物、S-腺苷甲硫氨酸结合蛋白和RNA有关，包括用于治疗疾病。