(1E,4E)-1,5-bis(2,3-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one | 170950-29-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2,3-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；1,5-di(2,3-dimethoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one；GO-Y015；(1E,4E)-1,5-bis-(2,3-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 170950-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: LSNRKPCFLXRJGN-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(2,3-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 氢气 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,8'-bis((di(1H-pyrrol-1-yl)phosphino)oxy)-2,2'-spirobi[chroman]
  参考文献：
  名称：

  螺环基磷配体用于末端和内部烯烃的高度区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  基于螺环骨架的新型二齿亚磷酰胺配体已被开发用于铑催化的加氢甲酰化反应。发现了一系列适合该方案的短链和长链烯烃，它们对线性醛具有很高的催化活性和极好的区域选择性。在优化的反应条件下，在Rh I催化的末端烯烃加氢甲酰化反应中，其周转数（TON）高达2.3×10 4，线性与支化比（l / b）高达174.4 。值得注意的是，还发现催化剂是在一些内部烯烃的异构化-加氢甲酰化高效，区域选择性得到用向上的TON值线性醛〜2.0×10 4和l / b比在23.4-30.6之间。X射线晶体学分析揭示了前催化剂[Rh（3 d）（acac）]中配体的顺式配位，而对催化活性的氢化物络合物[HRh（CO）2（3 d）]的NMR和IR研究表明，物种中配体的eq-eq配位。

  DOI：

  10.1002/chem.201203042
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(2,3-dimethoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过的高度选择性狄尔斯-阿尔德环加成的4,5,6,7- tetrahydrobenzoxazol -2-酮的合成外-恶唑烷-2-酮与查耳酮二烯

  摘要：

  本文报道了新颖的4,5,6,7-四氢苯并恶唑-2-酮的合成。它们是通过N-取代的外-恶唑烷-2-酮二烯与查耳酮或双查耳酮作为亲二烯体的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应而以中等至良好的产率获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.027

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• CURCUMIN ANALOGS WITH ANTI-TUMOR AND ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES
  申请人：Snyder James P.

  公开号：US20080234320A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to curcumin analogs exhibiting anti-tumor and anti-angiogenic properties, pharmaceutical formulations including such compounds and methods of using such compounds.

  本发明涉及展现抗肿瘤和抗血管生成特性的姜黄素类似物，包括这些化合物的制药配方和使用这些化合物的方法。