methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1352658-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1352658-53-7；50561-42-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: MWFKAXJRAGKBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)propenoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸直接合成对称脲的新路线

  摘要：

  第一种将羧酸直接转化为尿素的方法已经开发出来。所描述的从羧酸形成脲的经典程序需要两个步骤，制备异氰酸酯，然后进行氨解。在这项工作中，使用 DPPA 或叠氮化钠作为氮源，将芳基羧酸和芳基烷基羧酸一步转化为对称脲。水的添加（方法A）或溶剂水的存在（方法B）对于由相应的羧酸形成对称脲是必需的。相应的尿素已经以46%至100%的良好至优异的收率获得。该程序与起始羧酸中存在的不同取代基相容。

  DOI：

  10.1055/a-2172-8329

文献信息

• Tandem Knoevenagel-[3+2] cycloaddition-elimination reactions: one-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.146

  日期：2012.1

  found to catalyse Knoevenagel condensation between aromatic aldehyde and cyano compound with active methylene hydrogens and this has led to a successful route for the one pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from aldehydes through Knoevenagel-[3+2]cycloaddition-elimination sequence. In the formation of 5-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile derivatives, the reaction has been found

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。
• New Route to Direct Synthesis of Symmetrical Ureas from Carboxylic Acids
  作者：M. Dolors Pujol、Daniel Jahani、Hasna Yassine、Mostafa Khouili

  DOI：10.1055/a-2172-8329

  日期：2024.1

  The first method for the direct conversion of carboxylic acids into ureas has been developed. The classical procedures described for the formation of ureas from carboxylic acids require two steps, preparation of the isocyanate followed by its aminolysis. In this work, aryl carboxylic and arylalkyl carboxylic acids have been transformed into symmetric ureas in a single step using DPPA or sodium azide

  第一种将羧酸直接转化为尿素的方法已经开发出来。所描述的从羧酸形成脲的经典程序需要两个步骤，制备异氰酸酯，然后进行氨解。在这项工作中，使用 DPPA 或叠氮化钠作为氮源，将芳基羧酸和芳基烷基羧酸一步转化为对称脲。水的添加（方法A）或溶剂水的存在（方法B）对于由相应的羧酸形成对称脲是必需的。相应的尿素已经以46%至100%的良好至优异的收率获得。该程序与起始羧酸中存在的不同取代基相容。