methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1352658-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1352658-53-7；50561-42-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: MWFKAXJRAGKBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)propenoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 5-(4-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸直接合成对称脲的新路线

  摘要：

  第一种将羧酸直接转化为尿素的方法已经开发出来。所描述的从羧酸形成脲的经典程序需要两个步骤，制备异氰酸酯，然后进行氨解。在这项工作中，使用 DPPA 或叠氮化钠作为氮源，将芳基羧酸和芳基烷基羧酸一步转化为对称脲。水的添加（方法A）或溶剂水的存在（方法B）对于由相应的羧酸形成对称脲是必需的。相应的尿素已经以46%至100%的良好至优异的收率获得。该程序与起始羧酸中存在的不同取代基相容。

  DOI：

  10.1055/a-2172-8329

文献信息

• Tandem Knoevenagel-[3+2] cycloaddition-elimination reactions: one-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.146

  日期：2012.1

  found to catalyse Knoevenagel condensation between aromatic aldehyde and cyano compound with active methylene hydrogens and this has led to a successful route for the one pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from aldehydes through Knoevenagel-[3+2]cycloaddition-elimination sequence. In the formation of 5-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile derivatives, the reaction has been found

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。