9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-azidopurine | 79999-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-azidopurine
• 英文别名: 2-amino-6-azido-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-purine；2-Amino-6-azido-9-(2,3,5-tri-o-acetyl-beta-d-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-6-azidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79999-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₈O₇
• 分子量: 434.368
• InChiKey: PTACNOHKUJIPJI-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-azidopurine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-azidopurine
  参考文献：
  名称：

  氧化铜存在下钯催化偶合合成8-杂芳基取代的9-（β-D-呋喃核糖基）-2,6-二氨基嘌呤

  摘要：

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320331

文献信息

• Photochemistry of 6-amino-2-azido, 2-amino-6-azido and 2,6-diazido analogues of purine ribonucleosides in aqueous solutions
  作者：Krzysztof Komodziński、Jolanta Lepczyńska、Zofia Gdaniec、Libero Bartolotti、Bernard Delley、Stefan Franzen、Bohdan Skalski

  DOI：10.1039/c3pp50385b

  日期：2014.3

  2-amino-6-azidopurine and 2,6-diazidopurine ribonucleosides has been investigated in aqueous solutions under aerobic and anaerobic conditions. Near UV irradiation of 6-amino-2-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine and 2-amino-6-azido-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine in the presence of oxygen leads to efficient formation of 6-amino-2-nitro-9-(2′,3′,5′-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine

  在有氧和无氧条件下，研究了6-氨基-2-叠氮嘌呤，2-氨基-6-叠氮嘌呤和2,6-二叠氮嘌呤核糖核苷的光化学性质。6-氨基-2-叠氮基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤和2-氨基-6-叠氮基-9-（2的近紫外辐射'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）嘌呤在氧气存在下导致有效形成6-氨基-2-硝基-9-（2'，3'，5' -三-O-乙酰基-β - D-呋喃核糖基）嘌呤和2-氨基-6-硝基-9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。在厌氧条件下，两个叠氮嘌呤核糖核苷均优先经历光还原为2,6-二氨基-9-（2'，3'，5'-tri- O-乙酰基-β - D-核呋喃糖基）嘌呤。通过UV，NMR和HR ESI-TOF MS光谱数据确认形成的光产物的结构。在这项研究中观察到的氨基叠氮嘌呤的光产物与以前观察到的6-叠氮嘌
• Nucleic acid related compounds. 33. Conversions of adenosine and guanosine to 2,6-dichloro, 2-amino-6-chloro, and derived purine nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Uznański

  DOI：10.1139/v81-374

  日期：1981.9.1

  Enzymatic deamination of adenosine 1-N-oxide gave 1-hydroxyinosine (2a) which was acetylated and then chlorinated to give 2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-(β-D-ribofuranosyl)purine (3). Ammonia in dry 1,2-dimethoxyethane converted 3 into 2-chloro-adenosine triacetate (4a). Treatment of 4a with trimethylamine at elevated temperatures in acetonitrile resulted in formation of 2-N,N-dimethylaminoadenosine triacetate (4b). Guanosine (5) was acetylated smoothly by an improved procedure. The resulting triacetate (6) was chlorinated in ∼85% yield to give 2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine (7). Treatment of 7 with trimethylamine at ambient temperature for 28 hours gave the 6-N,N-dimethylamino compound (8d). However, potassium fluoride or sodium azide with catalytic quantities of trimethylamine in DMF or acetonitrile gave the 2-amino-6-fluoro (8a) or 2-amino-6-azido (8b) products in yields of greater than 90%.

  腺苷1-N-氧化物经酶促脱氨基作用生成1-羟基次黄嘌呤（2a），随后乙酰化并氯化得到2,6-二氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-(β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（3）。干燥的1,2-二甲氧基乙烷中的氨转化3为2-氯腺苷三乙酸酯（4a）。在乙腈中，用三甲胺在高温下处理4a导致形成2-N,N-二甲基氨基腺苷三乙酸酯（4b）。瓜嘌呤（5）通过改进的方法顺利地被乙酰化。得到的三乙酸酯（6）在约85%的产率下氯化，生成2-氨基-6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)嘌呤（7）。用三甲胺在室温下处理7 28小时，得到6-N,N-二甲基氨基化合物（8d）。然而，钾氟化物或氯化钠与DMF或乙腈中的催化量三甲胺反应，产率大于90%地生成2-氨基-6-氟（8a）或2-氨基-6-叠氮（8b）产物。
• On the syntheses of 8-Heteroaryl-substituted 9-(β-D-Ribofuranosyl)-2,6-diaminopurines through Pd-catalyzed coupling in the presence of cupric oxide
  作者：Vita Ozola、Tina Persson、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1002/jhet.5570320331

  日期：1995.5

  Convenient methods for the preparation of 9-(β-D-ribofuranosyl) derivatives of 8-(2- and 3-thienyl)-2,6-diaminopurine and of 8-(2- and 3-furyl)-2,6-diaminopurine, which are potential antiviral agents has been worked out. The key step was a Pd(0)-catalyzed Stille coupling between 2- and 3-tributylstannylthiophene and 2- and 3-tributylstannylfuran and trimethylsilyl protected 9-(β-D-ribofuranosyl)-2

  制备8-（2-和3-噻吩基）-2,6-二氨基嘌呤和8-（2-和3-呋喃基）-2,6-的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）衍生物的简便方法已经研究出潜在的抗病毒药物二氨基嘌呤。关键步骤是在2-和3-三丁基锡烷基噻吩与2-和3-三丁基锡烷基呋喃和三甲基甲硅烷基保护的9-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,6-二氨基-8-溴-之间进行Pd（0）催化的Stille偶联。嘌呤。为了获得快速反应和高收率，必须使用N，N-二甲基甲酰胺在110°下作为溶剂，并使用二氧化（二苯基膦-丙烷）钯（II）[PdCl 2（dppp）]与氧化铜作为共试剂。 。