2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-(dimethylaminomethylene)guanosine | 126922-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-(dimethylaminomethylene)guanosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 126922-63-2
• 化学式: C₁₉H₃₂N₆O₅Si
• 分子量: 452.586
• InChiKey: ILIKLOCTYDXXNJ-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-(dimethylaminomethylene)guanosine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)guanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite]
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-(dimethylaminomethylene)guanosine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089

文献信息

• PRODUCTION METHOD AND PRODUCTION INTERMEDIATE FOR GUANOSINE-3',5'-BISDIPHOSPHATE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20210094980A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a production method and a production intermediate for guanosine-3′,5′-bisdiphosphate.

  本发明涉及一种鸟苷-3′,5′-双磷酸盐的生产方法和生产中间体。
• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.