2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine | 126922-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine
• 英文别名: N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)guanosine；2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-N-(dimethylaminomethylene)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine；N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 126922-61-0
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₇Si
• 分子量: 754.959
• InChiKey: QLIITSYHYKRUSO-SPBWOXKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 1H-imidazole perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089

文献信息

• Method for synthesizing cyclic bisdinucleoside
  申请人：Hayakawa Yoshihiro

  公开号：US20060167241A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A compound represented by Formula [2]: wherein R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group or a hydroxyl group; and B 2 and B 3 each independently represent a nucleic acid base, or a salt thereof can be synthesized from a compound represented by Formula [1]: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group, or a hydroxyl group substituted with a hydroxyl protecting group; and B 1 represents a nucleic acid base which may be protected.

  化合物的化学式为[2]，其中R2和R3各自独立地表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基；B2和B3各自独立地表示核酸碱基或其盐。该化合物可以从化学式[1]表示的化合物合成，其中R1表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基，且带有羟基保护基；B1表示可能被保护的核酸碱基。
• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arnold, Lubos; Smrt, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1948 - 1956
  作者：Arnold, Lubos、Smrt, Jiri、Zajicek, Jaroslav、Ott, Guenther、Schiesswohl, Michael、Sprinzl, Mathias

  DOI：——

  日期：——