N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) | 827602-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 827602-96-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₈PSi
• 分子量: 625.694
• InChiKey: NOJIJRBENLXFTN-AVURGOBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate) 、 N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)guanosine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylaminophosphoramidite] 生成
  参考文献：
  名称：

  环状双（3'-5'）双鸟苷酸（c -di-GMP）类似物的合成

  摘要：

  本文报道了环状双（3'-5'）双鸟苷酸（c -di-GMP）类似物的合成，包括c -di-GMP（c -GpGps）的单硫代磷酸，环状双（3'-5' ）鸟苷酸/腺苷酸（c -GpAp）和环状双（3'-5'）鸟苷酸/肌苷酸（c -GpIp）。预期这些化合物在阐明生物活性c -di-GMP的机理以及设计和产生新的与生物活性c -di-GMP相关的人工衍生物方面都是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.025
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 methylethylketone peroxide 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 3 A molecular sieve 、 1H-imidazole perchlorate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.91h， 生成 N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 3'-(allyl 2-cyanoethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089

文献信息

• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.