2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol | 84379-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
• 英文别名: (2S)-2-(benzyloxy)-2-[(4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl]ethanol；(S)-2-(benzyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethan-1-ol；(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 84379-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: BCACQGHYULTSHT-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  376.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从D-和L-酒石酸高效，立体选择性地合成血小板活化因子和对映异构体

  摘要：

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87654-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00223-9

文献信息

• Stereoselective synthesis and antiproliferative activity of the isomeric sphinganine analogues
  作者：Miroslava Čonková、Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Martina Bago Pilátová、Daniel Kupka、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.008

  日期：2019.1

  A flexible synthetic approach to biologically active sphingoid base-like compounds with a 3-amino-1,2-diol framework was achieved through a [3,3]-sigmatropic rearrangement and late stage olefin cross-metathesis as the key transformations. The stereochemistry of the newly created stereogenic centre was assigned via a single crystal X-ray analysis of the (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-vinyloxazolidine-2-thione

  通过[3,3]-σ重排和后期烯烃交叉复分解作为关键转化，获得了一种具有3-氨基-1,2-二醇骨架的生物活性类鞘氨醇碱样化合物的灵活合成方法。通过（4S，5R）-5-（羟甲基）-4-乙烯基恶唑烷-2-硫酮的单晶X射线分析确定了新创建的立体异构中心的立体化学。为了合理化所观察到的氮杂-克莱森重排的立体选择性，进行了DFT计算。在七个人恶性细胞系的组上体外筛选靶向的异构类鞘氨醇碱基的抗癌活性。细胞活力实验表明，C17同源物比其C12同源物更具活性。
• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。
• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。
• Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis、Klaus Lorenz

  DOI：10.1055/s-1988-27708

  日期：——

  A simple and efficient one-pot oxidative procedure, adaptable to a large scale, is described for the preparation of methyl esters from either primary alcohols or vic-diols. The aldehyde is generated by Swern or periodate oxidation, followed by bromine oxidation of the methyl hemiacetal formed in aqueous methanolic solution.

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。