(S,E)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol | 1065175-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzylhex-4-ene-6-ol；(E,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 1065175-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: DDONVPLRHPECDL-AOEIMKSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇环化：合成作为天然化合物核心中间体的杂杂环。

  摘要：

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.216
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,E)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇环化：合成作为天然化合物核心中间体的杂杂环。

  摘要：

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.216

文献信息

• Total Synthesis of Hyacinthacine A₁, a Glycosidase Inhibitor
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bibhuti Bhusan Parida、Chegondi Rambabu

  DOI：10.1021/jo801377s

  日期：2008.10.3

  A practical and enantioselective total synthesis of hyacinthacine A1 is achieved involving syn allylic epoxide opening with retention using Pd catalysis and "domino" hydrogenation (five steps in one pot) sequences.

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。