2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-L-threitol | 84379-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-L-threitol
• 英文别名: (2S,3S)-4-hexadecoxy-3-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 84379-61-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄
• 分子量: 436.676
• InChiKey: SVULHHXLIMESKV-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-L-threitol 在 钯 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-1-O-hexadecyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• JPS58170725A
  申请人：——

  公开号：JPS58170725A

  公开（公告）日：1983-10-07
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。