methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate | 121357-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 121357-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CQBUUSQSHOHLSL-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00223-9
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27708

文献信息

• Convenient One-Pot Conversion of Alcohols into Esters via Hemiacetal Intermediates
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis、Klaus Lorenz

  DOI：10.1055/s-1988-27708

  日期：——

  A simple and efficient one-pot oxidative procedure, adaptable to a large scale, is described for the preparation of methyl esters from either primary alcohols or vic-diols. The aldehyde is generated by Swern or periodate oxidation, followed by bromine oxidation of the methyl hemiacetal formed in aqueous methanolic solution.

  本文介绍了一种简单高效的氧化反应步骤，适用于大规模生产，用于从伯醇或邻二醇制备甲酯。该反应通过Swern或过碘酸氧化生成醛，然后在水合甲醇溶液中形成的甲缩醛与溴进行氧化反应。
• Stereoselective total synthesis of both (6R,9R,10S,7E)- and (6S,9R,10S,7E)-epimers of oxylipin (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  作者：Bishwajit Saikia、Thongam Joymati Devi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.076

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of both the stereoisomers (2a & 2b) of the structure 2 proposed for (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid, an immunostimulant oxylipin from the n-butanol extract of the corms of Dracontium loretense, has been accomplished. The key steps involved are using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Julia–Kocienski olefination, regioselective epoxide ring opening

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。
• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。
• Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00223-9

  日期：2002.6

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Facile Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Benzyloxy-3-hydroxybutyrolactone
  作者：Amer El-Batta

  DOI：10.1080/00397911.2012.714041

  日期：2013.9.17

  Abstract The heterocyclic diols derived from L-dimethyl tartrate are important chiral synthons in organic synthesis. In particular, L-threosolactone and L-threosolactam structures are versatile precursors for the synthesis of biologically active molecules. Structurally, these functionalized five-membered rings contain two hydroxyl groups with R and S stereochemistry on C-2 and C-3 respectively. The preparation

  摘要 L-酒石酸二甲酯衍生的杂环二醇是有机合成中重要的手性合成子。特别是，L-苏式内酯和 L-苏式内酰胺结构是合成生物活性分子的通用前体。在结构上，这些官能化的五元环包含两个羟基，分别在 C-2 和 C-3 上具有 R 和 S 立体化学。描述了利用 L-酒石酸二甲酯作为廉价手性原料制备 (2R,3S)-2-苄氧基-3-羟基丁内酯 (3) 及其衍生物。所提出的合成程序对于制备 L-苏糖类似物是简单有效的。该协议也是大规模设置中更好的替代方案。所有结构 3-6 和 8 均使用 1H 和 13C NMR 光谱进行表征。图形概要