(E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde | 219726-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde
• 英文别名: β-tributylstannyl acrolein
• CAS: 219726-39-3
• 化学式: C₁₅H₃₀OSn
• 分子量: 345.113
• InChiKey: CFYSHKVJPQDYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2E,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧杂多烯大环内酯（-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  以25个步骤（最长的线性序列）进行（-）-马尼泊内酯C的第一次总合成，总收率为1％。由于高度的收敛性和鲁棒性，获得了对应于多元醇部分的C9–C35片段（克）。该合成的重点包括五个高度立体选择性的羟醛反应，这些反应负责构建五个C–C键和六个立体生成中心。此外，使用非常有效的Julia–Kocieński反应来安装C22–C23双键，并使用分子内Horner–Wadsworth–Emmons烯烃封闭大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03352
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C11到C14甲基转移的全反式视网膜类似物的合成及其对人醛基酮还原酶的活性。

  摘要：

  人醛基酮还原酶（AKR）是参与将所有反式-视网膜还原为全反式-视黄醇（维生素A）的酶，因此有助于控制生物体中类维生素A的水平。一系列C11-C14甲基转移（相对于天然C13-甲基）全反式的构效关系研究已经报道了-视网膜类似物作为AKR的假定底物。这些类维生素A的合成基于戊烯骨架的C10–C11单键的形成，分别从Stille–Kosugi–Migita和Hiyama–Denmark交叉偶联反应开始，从三苯基碘化物以及相应的二苯基锡烷和二苯基硅烷开始。 。由于这些试剂的不同之处在于二烯基有机金属片段上甲基的位置和存在，因此该研究还提供了对不同位置异构体进行交叉偶联的能力以及这些过程对位阻的敏感性的见解。所得的C11至C14甲基转移的全反式尽管已注意到底物特异性的相关差异，但在用AKR1B1和AKR1B10酶进行测试时，发现视网膜类似物是活性底物。对于AKR1B1，所有类似物均比母体全反式视网膜表现出更高的催化效率（k

  DOI：

  10.1039/d0ob01084g

文献信息

• Synthesis of 25-¹³C-Amphotericin B Methyl Ester: A Molecular Probe for Solid-state NMR Measurements
  作者：Naohiro Matsushita、Yukiko Matsuo、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1246/cl.2009.114

  日期：2009.2.5

  hybrid strategy combining chemical synthesis with degradation of a natural product through successive cross-coupling reactions and macrolactonization. The specimen regiospecifically 13 C-labeled (99% enrichment) at C25 position corresponding to the polyene moiety would be a powerful tool for structural analysis of the molecular assembly formed by AmB based on solid-state NMR measurements.

  基于将化学合成与通过连续交叉偶联反应和大环内酯化降解天然产物相结合的混合策略，合成了 13 C 标记的两性霉素 B (AmB) 衍生物。在对应于多烯部分的 C25 位置处区域特异性 13 C 标记（99% 富集）的样本将成为基于固态 NMR 测量对 AmB 形成的分子组装进行结构分析的有力工具。
• Compounds having hypocholesterolemic properties
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05216015A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  This invention relates to compounds which are steroidyl derivatives of 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one and the corresponding ring-opened hydroxy acid form thereof which are useful as antihypercholesterolemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypercholesterolemia.

  本发明涉及一类化合物，这些化合物是4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮的甾体衍生物及其相应的开环羟基酸形式，这些化合物可用作抗高胆固醇血症的药物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及它们在高胆固醇血症治疗中的用途。
• Development of α,α-Disubstituted Crotylboronate Reagents and Stereoselective Crotylation via Brønsted or Lewis Acid Catalysis
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Qianzhen Shao、K. N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c04107

  日期：2020.10.28

  Stereochemical models for BF3·OEt2-catalyzed reactions are proposed to rationalize the Z-selective allyl additions. These reactions generate highly valuable homoallylic alcohol products with a stereodefined trisubstituted alkene unit. The synthetic utility is further demonstrated by the total syntheses of salinipyrones A and B.

  报道了 α,α-二取代巴豆基硼酸酯试剂的开发。手性布朗斯台德酸催化不对称醛加成与开发的 E-巴豆基硼试剂产生 (E)-anti-1,2-oxaborinan-3-enes，具有优异的对映选择性和 E-选择性。在 BF3·OEt2 催化下，立体选择性被逆转，并且从相同的 E-巴豆基硼试剂中获得了具有优异 Z-选择性的 (Z)-δ-硼基-抗高烯丙醇。Z-巴豆基硼试剂还参与BF3·OEt2催化的巴豆化反应以提供具有良好Z-选择性的(Z)-δ-硼基-syn-高烯丙醇。DFT 计算确定了观察到的手性布朗斯台德酸催化的不对称烯丙基化的对映选择性和立体选择性的起源。BF3·OEt2 催化反应的立体化学模型被提出来合理化Z-选择性烯丙基加成。这些反应生成具有立体定义的三取代烯烃单元的高价值高烯丙醇产品。Salinipyrones A 和 B 的全合成进一步证明了合成效用。
• Preparation of γ-siloxyallyltributylstannanes and their use in the synthesis of (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Floris Chevallier、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Florian Fliegel、Michel Evain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/b409507c

  日期：——

  gamma-siloxyallyltributylstannanes were selectively obtained as E or Z isomers from beta-tributylstannylacrolein upon reaction with lithium or magnesium alkylcyanocuprates. The ability of the reagents to give a high syn selectivity when added to iminium salts has been used for the efficient synthesis of (+/-)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from succinimide. The key step of the synthesis was the

  γ-甲硅烷氧基烯丙基三丁基锡烷酸酯在与氰基氰基锂或镁发生反应后，从β-三丁基锡丙烯醛中选择性地以E或Z异构体形式获得。当将试剂添加到亚胺盐中时，该试剂产生高同位选择性的能力已被用于从琥珀酰亚胺有效合成（+/-）-1-脱氧-6,8a-二-表-泛精胺。合成的关键步骤是N-烯丙基铝中间体的烯丙基锡化，然后进行闭环复分解。
• [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018237178A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the present disclosure provides disorazole analogs of the formula: Formula (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。